La cinnolina es un compuesto heterocíclico aromático con la fórmula C8H6N2 . Es isomérico con otras naftiridinas, incluidas la quinoxalina , la ftalazina y la quinazolina .
La base libre se puede obtener como un aceite mediante el tratamiento del clorhidrato con una base. Cocristaliza con una molécula de éter en forma de agujas blancas sedosas (pf 24–25 °C) al enfriarse las soluciones etéreas. La base libre se funde a 39 °C. Tiene un sabor parecido al del hidrato de cloral y deja una irritación intensa durante algún tiempo.
El compuesto se obtuvo primero en forma impura por ciclización del alquino o -C 6 H 4 (NH 2 ) C≡ CCO 2 H en agua para dar ácido 4-hidroxicinolina-3-carboxílico. Este material podría descarboxilarse y el grupo hidroxilo podría eliminarse reductivamente para dar el heterociclo original. Esta reacción se llama síntesis de cinolina de Richter . [3] Existen métodos mejorados para su síntesis. Puede prepararse por deshidrogenación de dihidrocinolina con óxido de mercurio recién precipitado . Puede aislarse como clorhidrato . [4]
Las cinolinas son derivados de la cinolina. Una reacción orgánica clásica para sintetizar cinolinas es la síntesis de Widman-Stoermer , [5] una reacción de cierre de anillo de una α-vinil- anilina con ácido clorhídrico y nitrito de sodio :
El nitrito de sodio se convierte primero en ácido nitroso , que luego forma el intermedio electrófilo trióxido de dinitrógeno . El siguiente intermedio es la nitrosamina estable , que luego pierde agua y forma la sal de diazonio , que luego reacciona con el grupo vinilo en el paso de cierre del anillo. Una reacción conceptualmente relacionada es la síntesis de triazina de Bamberger para obtener triazinas.
Otro método de cinolina es la síntesis de cinolina de Borsche.
La cinolina es tóxica. [ cita requerida ]