Stiles nació en Seattle, Washington, el más joven de cinco hijos.
[1] Cuando tenía diez años, sus padres, nacidos en Canadá, se mudaron a Richmond, Columbia Británica.
A los diecisiete años, dejó la secundaria Richmond Secondary para seguir una carrera de comedia.
Cuando no trabaja en Hollywood, vive en su hogar en Lake Samish, fuera de Bellingham, Washington,[2] donde ha abierto el teatro Upfront, un teatro pequeño dedicado a la comedia de improvisación en vivo.
[3] Stiles vivió una vez en una casa que era propiedad de Liberace en Sherman Oaks, California, pero la vendió.