La Ruta 66 de Oregón es una carretera estatal de Oregón que discurre entre las ciudades de Ashland y Klamath Falls . La carretera se conoce como Green Springs Highway No. 21 (consulte Carreteras y rutas de Oregón ) y está señalizada de este a oeste.
La Ruta 66 de Oregón comienza (en su extremo occidental) en una intersección con la Ruta 99 de Oregón, justo al este del centro de Ashland. La autopista se dirige al noreste, cruza y se cruza con la Interestatal 5 y continúa hacia el este a lo largo del borde norte de las montañas Siskiyou . Antes de ascender a las montañas, pasa junto al embalse Emigrant . Seis millas al este de Ashland, la autopista se cruza con la Ruta 273 de Oregón , cerca de la intersección de Klamath Falls.
La carretera pasa luego por las montañas y termina en un cruce con la Ruta 97 de EE. UU . en Klamath Falls. Justo al oeste de este cruce, la carretera se cruza y se superpone brevemente con la Ruta 140 de Oregón . La Ruta 140 de Oregón continúa al este del cruce de la Ruta 97 de EE. UU., pasa por el aeropuerto de Klamath Falls y finalmente se dirige hacia Lakeview .
Antes de 1934, el tramo de la OR 66 entre Klamath Falls Junction y Klamath Falls estaba señalizado como US 97; cuando se completó la autopista entre Klamath Falls y Weed, California , esa ruta se convirtió en US 97 y la Green Springs Highway se convirtió en OR 66. En ese momento, la OR 66 al oeste de Klamath Falls Junction (y la OR 273 al sur de allí) era la US Route 99 ; en 1938 se completó una nueva ruta sobre Siskiyou Pass y la autopista asumió su configuración actual.
La OR 66 tiene una longitud de 59 millas (95 km).