Royce firmó su primer contrato en 1998 con Tommy Boy Records, pero al poco tiempo abandona el sello debido a diferencias creativas.
Firma por Game Recordings, un sello independiente que le ayuda a conseguir un contrato con Columbia Records.
Columbia retrasó en varias ocasiones el lanzamiento de Rock City (álbum con el que debutaría Royce).
En el 2002, Royce da 5'9" llamó por teléfono a Eminem, para firmar un contrato con la discográfica Shady Records, pero como Eminem estaba muy ocupado por su trabajo en la película 8 Mile, se negó a que Royce da 5'9" firmara el contrato.
Esta enemistad continuó hasta la muerte de Proof el 11 de abril del 2006, tras la que Royce comenta "Se dijeron cosas que no se debieron decir solo por rabia.