La historia del reordenamiento revela que muchos científicos estaban desconcertados con esta y otras reacciones relacionadas y su estrecha relación con el descubrimiento de los carbocationes como intermediarios. [9]
Actualmente existen trabajos relacionados con el uso de la reorganización esquelética en la síntesis de azaheterociclos puenteados. Estos datos se resumen en [11]
Mecanismos plausibles del reordenamiento de Wagner-Meerwein de diepoxiisoindoles:
La reorganización de Nametkin , relacionada con la anterior, que lleva el nombre de Sergey Namyotkin , implica la reorganización de los grupos metilo en ciertos terpenos. En algunos casos, el tipo de reacción también se denomina reorganización de retropinacol (véase reorganización de pinacol ).
Referencias
^ Vagner, sí. S.M. (Wagner, G.) (1899). "En "Protokol zasedaniya Otdeleniya Khimii RF Khimicheskago Obshchestva. 9-go sentyabrya 1899 goda [Acta de la reunión de la Sección de Química de la Sociedad Rusa de Química Físico. 9 de septiembre de 1899]"". J. Russ. Física. Química. Soc. [Zh. Ruso. Fiz.-Khim. O-va.] 31 : 680–684.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
^ Hans Meerwein (1914). "Über den Reaktionsmechanismus der Umwandlung von Borneol in Camphen; [Dritte Mitteilung über Pinakolinumlagerungen.]". Los Annalen der Chemie de Justus Liebig . 405 (2): 129-175. doi :10.1002/jlac.19144050202.
^ Popp, FD; McEwen, WE (1958). "Ácidos polifosfóricos como reactivo en química orgánica". Chem. Rev. 58 (2): 375. doi :10.1021/cr50020a004.
^ Cargill, Robert L.; Jackson, Thomas E.; Peet, Norton P.; Pond, David M. (1974). "Reordenamientos catalizados por ácido de cetonas β,γ-insaturadas". Acc. Chem. Res. 7 (4): 106–113. doi :10.1021/ar50076a002.
^ Olah, GA (1976). "Carbocationes estables, 189. El catión 2-norbornilo con puente σ y su importancia para la química". Acc. Chem. Res. 9 (2): 41–52. doi :10.1021/ar50098a001.
^ Hogeveen, H.; Van Krutchten, EMGA (1979). "Reordenamientos de Wagner-Meerwein en cationes biciclo[3.2.0]heptadienilo sustituidos con polimetilo de larga duración". Top. Curr. Chem . Temas de la química actual. 80 : 89–124. doi :10.1007/BFb0050203. ISBN.3-540-09309-5.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
^ Hanson, JR (1991). "Reordenamientos de Wagner-Meerwein". compr. Org. Sintetizador . 3 : 705–719. doi :10.1016/B978-0-08-052349-1.00077-9. ISBN978-0-08-052349-1.
^ March, Jerry (1985), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura, 3.ª edición, Nueva York: Wiley, ISBN9780471854722, OCLC 642506595
^ Birladeanu, L. (2000). "La historia del reordenamiento de Wagner-Meerwein". J. Chem. Educ. 77 (7): 858–863. Código Bibliográfico :2000JChEd..77..858B. doi :10.1021/ed077p858.
^ Polito, Victoria; Hamann, Christian S.; Rhile, Ian J. (2010). "Reordenamiento de carbocationes en un laboratorio de descubrimiento de sustitución aromática electrofílica". Journal of Chemical Education . 87 (9): 969. Bibcode :2010JChEd..87..969P. doi :10.1021/ed9000238.
^ Zubkov, FI; Zaytsev, vicepresidente; Nikitina, EV; Khrustalev, VN; Gozun, SV; Boltujiná, EV; Varlamov, AV (2011). "Reordenamiento esquelético de Wagner-Meerwein de perhidro-3a,6; 4,5-diepoxiisoindoles". Tetraedro . 67 (47): 9148. doi :10.1016/j.tet.2011.09.099.