El reordenamiento de homo Favorskii es el reordenamiento de las β-halocetonas y ciclobutanonas, que en sistemas de anillos puede producir contracción del anillo. [1] Este reordenamiento tiene lugar en presencia de una base, produciendo un derivado de ácido carboxílico correspondiente al nucleófilo (con mayor frecuencia la base misma). E1cb ocurrirá si el carbono α adyacente al átomo de halógeno tiene hidrógenos sobre él.
La reacción se desarrolla de manera análoga a la del reordenamiento de Favorskii . La principal diferencia es que el intermediario ciclopropanona se reemplaza por un intermediario ciclobutanona y, por lo tanto, la formación del intermediario no puede considerarse una reacción de electrociclación de 2 electrones . [1]
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La selectividad es similar al reordenamiento de Favorskii en que se forma el carbanión más estable.
La transposición homo-Favorskii es un paso clave en la síntesis de Kelsoene, ya que construye su anillo de cuatro miembros. En este ejemplo particular, el nucleófilo está ausente y la base, t-BuOK , es muy voluminosa. Por lo tanto, el intermediario de ciclobutanona se puede aislar y se hace reaccionar para obtener el producto. [2] [3]
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