En general, el areno rico en electrones ( 3 ) debe ser mucho más activo que el benceno para que la reacción se lleve a cabo; los fenoles o las anilinas son buenos sustratos. [6]
Mallegol, T.; Gmouh, S.; Aït Amer Meziane, M.; Blanchard-Desce, M.; Mongin, O. (2005). "Síntesis práctica y eficiente de tris(4-formilfenil)amina, un componente clave en la química de los materiales". Síntesis . 2005 (11): 1771–1774. doi :10.1055/s-2005-865336.
Bélanger, G.; Larouche-Gauthier, R.; Ménard, F.; Nantel, M.; Barabé, F. (2005). "Adición de nucleófilos de carbono no aromáticos unidos a amidas activadas quimioselectivamente". Org. Lett. 7 (20): 4431–4. doi :10.1021/ol0516519. hdl : 11143/17289 . PMID 16178551.
Un procedimiento ampliamente recomendado: doi :10.1055/sos-SD-213-00191
Referencias
^ Vilsmeier, Antón ; Haack, Albrecht (1927). "Über die Einwirkung von Halogenphor auf Alkyl-formanilide. Eine neue Methode zur Darstellung sekundärer und tertiärer p -Alkylamino-benzaldehyde" [Sobre la reacción de haluros de fósforo con alquil formanilides. Un nuevo método para la preparación de p -alquilaminobenzaldehídos secundarios y terciarios. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin (en alemán). 60 : 119-122. doi :10.1002/cber.19270600118.
^ Meth-Cohn, O.; Stanforth, SP (1991). "La reacción de Vilsmeier-Haack (revisión)". Compr. Org. Synth . 2 : 777–794. doi :10.1016/B978-0-08-052349-1.00049-4.
^ Smith, Michael B. (2020). Química orgánica de March (8.ª ed.). Wiley. pág. 664.
^ Jones, G.; Stanforth, SP (2000). "La reacción de Vilsmeier de compuestos no aromáticos". Org. React. 56 (2): 355–686. doi :10.1002/0471264180.or056.02.