La reacción de Sommelet es una reacción orgánica en la que un haluro de bencilo se convierte en un aldehído por acción de la hexamina y el agua. [1] [2] Recibe su nombre en honor al químico francés Marcel Sommelet, quien informó por primera vez sobre la reacción en 1913. [3]
Un ejemplo, el tiofeno-2-carboxaldehído se prepara mediante la reacción de hexamina con 2-clorometiltiofeno. [4] La reacción es formalmente una oxidación del carbono.
El haluro de bencilo 1 reacciona con hexamina para formar una sal de amonio cuaternario 3 , alquilando cada vez solo un átomo de nitrógeno. Luego, el bencilamonio sufre un proceso de hidrólisis catalizada por ácido.
Dependiendo de las condiciones de hidrólisis, la unidad de hexamina podría romperse, dejando una amina bencílica ( reacción de Delépine ).
La reacción también se puede aplicar a la oxidación de aminas bencílicas. De esta manera, la m -xililendiamina se puede convertir en isoftalaldehído . [5]