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Reacción de Schotten-Baumann

La reacción de Schotten-Baumann es un método para sintetizar amidas a partir de aminas y cloruros de ácido :

Ejemplo de reacción de Schotten-Baumann. La bencilamina reacciona con cloruro de acetilo en condiciones de Schotten-Baumann para formar N -bencilacetamida.

La reacción de Schotten-Baumann también se refiere a la conversión de cloruro de ácido en ésteres . La reacción fue descrita por primera vez en 1883 por los químicos alemanes Carl Schotten y Eugen Baumann . [1] [2]

El nombre "condiciones de reacción de Schotten-Baumann" suele indicar el uso de un sistema de disolventes de dos fases, que consiste en agua y un disolvente orgánico. La base dentro de la fase acuosa neutraliza el ácido, generado en la reacción, mientras que los materiales de partida y el producto permanecen en la fase orgánica, a menudo diclorometano o éter dietílico .

Aplicaciones

La reacción de Schotten-Baumann o las condiciones de reacción se utilizan ampliamente en química orgánica . [3] [4] [5]

Ejemplos:

En la síntesis de péptidos de Fischer ( Emil Fischer , 1903), [6] un cloruro de ácido α-cloro se condensa con el éster de un aminoácido . Luego, el éster se hidroliza y el ácido se convierte en cloruro de ácido, lo que permite la extensión de la cadena peptídica mediante otra unidad. En un paso final, el átomo de cloruro se reemplaza por un grupo amino, completando la síntesis de péptidos .

Lectura adicional

Véase también

Referencias

  1. ^ W. Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ( ISBN 3-323-00185-0
  2. ^ MB Smith, J March. Química orgánica avanzada de March (Wiley, 2001) ( ISBN 0-471-58589-0
  3. ^ Kent, RE; McElvain, SM (1945). "Isobutiramida". Síntesis orgánicas . 25 : 58. doi :10.15227/orgsyn.025.0058.
  4. ^ Cope, Arthur C.; Ciganek, Engelbert (1959). "N,N-Dimetilciclohexilmetilamina". Síntesis orgánicas . 39 : 19. doi :10.15227/orgsyn.039.0019.
  5. ^ X. Wang; SO de Silva; JN Reed; R. Billadeau; EJ Griffen; A. Chan; V. Snieckus (1995). "7-metoxiftalida". Síntesis orgánicas . 72 : 163. doi : 10.15227/orgsyn.072.0163.
  6. ^ Emil Fischer (1903). "Síntesis de polipéptidos". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 36 (3): 2982–2992. doi :10.1002/cber.19030360356.