La reacción de Reissert es una serie de reacciones químicas que transforman la quinolina en ácido quináldico. [1] [2] Las quinolinas reaccionarán con cloruros de ácido y cianuro de potasio para dar 1-acil-2-ciano-1,2-dihidroquinolinas, también conocidas como compuestos de Reissert. La hidrólisis da el ácido quináldico deseado.
^ Reissert, Arnold (1905). "Ueber die Einführung der Benzoyl-gruppe in tertiäre cyclische Basen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 38 (2): 1603-1614. doi :10.1002/cber.19050380260.
^ Grosheintz, JM; Fischer, Hermann OL (1941). "Preparación de 1-acil-1,2-dihidroquinaldonitrilos y su hidrólisis a aldehídos". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 63 (7): 2021–2022. doi :10.1021/ja01852a066.
^ McEwen, William E.; Cobb, R. Lynn (1955). "La química de los N-acildihidroquinaldonitrilos y los N-acildihidroisoquinaldonitrilos (compuestos de Reissert)". Chemical Reviews . 55 (3): 511–549. doi :10.1021/cr50003a002. hdl : 1808/32921 .(Revisar)
^ Ahamed, Muneer; Todd, Matthew. H. (2010). "Adiciones asimétricas catalíticas de nucleófilos centrados en carbono a heterociclos aromáticos que contienen nitrógeno". Revista Europea de Química Orgánica . 2010 (31): 5935–5942. doi :10.1002/ejoc.201000877.(Revisar)
Lectura adicional
Cobb, R. Lynn; McEwen, William E. (1955). "Mecanismo de la hidrólisis catalizada por ácido de compuestos de Reissert". Revista de la Sociedad Química Americana . 77 (19): 5042. doi :10.1021/ja01624a031.
McEwen, William E.; Mineo, Isidore C.; Shen, Yvonne H. (1971). "Reacciones de adición 1,3-dipolar de compuestos de Reissert". Revista de la Sociedad Química Americana . 93 (18): 4479. doi :10.1021/ja00747a023.
Evanguelidou, Eleftheria K.; McEwen, William E. (1966). "Condensación catalizada por ácido de un compuesto de Reissert con acrilonitrilo". Revista de química orgánica . 31 (12): 4110. doi :10.1021/jo01350a056.