Reacción de Reissert

La reacción de Reissert es una serie de reacciones químicas que transforman la quinolina en ácido quináldico. ^{[1] [2]} Las quinolinas reaccionarán con cloruros de ácido y cianuro de potasio para dar 1-acil-2-ciano-1,2-dihidroquinolinas, también conocidas como compuestos de Reissert. La hidrólisis da el ácido quináldico deseado.

La reacción de Reissert

La reacción de Reissert también tiene éxito con isoquinolinas ^{[3] [4]} y la mayoría de las piridinas .

Se han publicado varias revisiones. ^{[5] [6]}

Referencias

1. ^ Reissert, Arnold (1905). "Ueber die Einführung der Benzoyl-gruppe in tertiäre cyclische Basen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 38 (2): 1603-1614. doi :10.1002/cber.19050380260.
2. ^ Grosheintz, JM; Fischer, Hermann OL (1941). "Preparación de 1-acil-1,2-dihidroquinaldonitrilos y su hidrólisis a aldehídos". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 63 (7): 2021–2022. doi :10.1021/ja01852a066.
3. ^ Weinstock, J.; Boekelheide, V. Síntesis orgánicas , Coll. vol. 4, pág. 641 (1963); vol. 38, pág. 58 (1958). (Artículo)
4. ^ Uff, BC; Kershaw, JR; Neumeyer, JL Organic Syntheses , Coll. Vol. 6, pág. 115 (1988); Vol. 56, pág. 19 (1977). (Artículo)
5. ^ Mosettig, E. Org. React. 1954 , 8 , 220. (Reseña)
6. ^ McEwen, William E.; Cobb, R. Lynn (1955). "La química de los N-acildihidroquinaldonitrilos y los N-acildihidroisoquinaldonitrilos (compuestos de Reissert)". Chemical Reviews . 55 (3): 511–549. doi :10.1021/cr50003a002. hdl : 1808/32921 .(Revisar)
7. ^ Ahamed, Muneer; Todd, Matthew. H. (2010). "Adiciones asimétricas catalíticas de nucleófilos centrados en carbono a heterociclos aromáticos que contienen nitrógeno". Revista Europea de Química Orgánica . 2010 (31): 5935–5942. doi :10.1002/ejoc.201000877.(Revisar)

Lectura adicional

1. Cobb, R. Lynn; McEwen, William E. (1955). "Mecanismo de la hidrólisis catalizada por ácido de compuestos de Reissert". Revista de la Sociedad Química Americana . 77 (19): 5042. doi :10.1021/ja01624a031.
2. McEwen, William E.; Mineo, Isidore C.; Shen, Yvonne H. (1971). "Reacciones de adición 1,3-dipolar de compuestos de Reissert". Revista de la Sociedad Química Americana . 93 (18): 4479. doi :10.1021/ja00747a023.
3. Evanguelidou, Eleftheria K.; McEwen, William E. (1966). "Condensación catalizada por ácido de un compuesto de Reissert con acrilonitrilo". Revista de química orgánica . 31 (12): 4110. doi :10.1021/jo01350a056.