La reacción de Prévost es una reacción química en la que un alqueno se convierte mediante yodo y la sal de plata del ácido benzoico en un diol vecinal con antiestereoquímica . [1] [2] [3] La reacción fue descubierta por el químico francés Charles Prévost (1899-1983).
La reacción entre el benzoato de plata ( 1 ) y el yodo es muy rápida y produce un intermedio de benzoato de yodinio muy reactivo ( 2 ). La reacción de la sal de yodinio ( 2 ) con un alqueno da otra sal de yodinio de vida corta ( 3 ). La sustitución nucleófila ( S N 2 ) por la sal de benzoato da el éster ( 4 ). Otro ion plata hace que la sustitución del grupo vecino del éster de benzoato dé la sal de oxonio ( 5 ). Una segunda sustitución S N 2 por el anión benzoato da el diéster deseado ( 6 ).
En el paso final, la hidrólisis de los grupos éster da lugar al antidiol. Este resultado es el opuesto al de la cis-hidroxilación de Woodward relacionada , que da lugar a la adición syn .