La reacción de Nierenstein es una reacción orgánica que describe la conversión de un cloruro de ácido en una halocetona con diazometano . [1] [2] Es una reacción de inserción en la que el grupo metileno del diazometano se inserta en el enlace carbono-cloro del cloruro de ácido.
La reacción procede a través de un intermedio de sal de diazonio formado por desplazamiento del cloruro con el anión diazometilo.
Si hay un exceso de diazometano durante la reacción, puede actuar como base, abstrayendo un hidrógeno del intermediario de la sal de diazonio. El resultado es una diazocetona neutra, que no reacciona con el cloruro. En cambio, el subproducto, el diazonio-metilo de la otra molécula de diazometano, puede ser atacado por el cloruro para producir clorometano . La diazocetona no reactiva puede reactivarse y reaccionar mediante tratamiento con cloruro de hidrógeno para dar el producto normal de Nierenstein.
En algunos casos, incluso limitar la cantidad de diazometano da lugar a un proceso de reacción que se detiene a través de la vía de la diazocetona neutra, lo que requiere la adición de gas HCl para rescatarlo. [3]
Una reacción original de Nierenstein de 1924: [4]
y una reacción que comienza con bromuro de benzoilo y se descontrola con la formación del dímero de dioxano : [5]
