La reacción de Fujimoto-Belleau es una reacción química que forma cetonas α ,β-insaturadas α- sustituidas cíclicas a partir de enol lactonas . La reacción fue descubierta en 1951 por George I. Fujimoto y Bernard Belleau . Belleau utilizó esta reacción para sintetizar 1-metil-3-ceto-1,2,3,9,10,10a-hexahidrofenantreno a partir de un material de partida cetoácido y Fujimoto demostró que también se podían sintetizar esteroides a partir de especies de lactonas naturales utilizando este método. .
La reacción comienza con una sustitución de acilo nucleófilo mediante la reacción de Grignard , abriendo el anillo y formando un enolato . Se produce una transferencia de protones , formando otro enolato mediante la desprotonación del átomo de carbono unido al grupo R. Usando el enolato, luego se produce una condensación aldólica con tratamiento acuoso o ácido, es decir, se produce una adición de aldólico seguida de una eliminación E1cB del hidróxido . [1]
La reacción de Fujimoto-Belleau se utiliza comúnmente en la síntesis de esteroides. La reacción se puede emplear en la síntesis de esteroides como colestenona, testosterona y cortisona. A continuación se muestra un esquema para la reacción de Fujimoto-Belleau invocada en la síntesis de esteroides. Tenga en cuenta que esta vía no es la verdadera síntesis total de estos esteroides.