Reacción aldólica-Tishchenko

La reacción aldólica-Tishchenko es una reacción en tándem que implica una reacción aldólica y una reacción de Tishchenko . En síntesis orgánica , es un método para convertir aldehídos y cetonas en compuestos 1,3- hidroxilados . La secuencia de reacción en muchos ejemplos comienza con la conversión de una cetona en un enolato por acción de diisopropilamida de litio (LDA), a la que se añade un aldehído adecuado. El diol monoéster resultante se convierte luego en el diol mediante un paso de hidrólisis . Con el acetil trimetilsilano ^[1] y la propiofenona ^[2] como reactivos, el diol se obtiene como un diastereoisómero puro .

Reacción de Aldol-Tishchenko a partir de acetil trimetilsilano y acetaldehído

Reacción aldólica-Tishchenko a partir de propiofenona y acetaldehído

Referencias

1. Mitsunori Honda; Ryota Iwamoto; Yoshie Nogami; Masahito Segi (2005). "Reacción estereoselectiva en tándem aldol-Tishchenko con acilsilanos". Chemistry Letters . 34 (4): 466–467. doi :10.1246/cl.2005.466.
2. Paul M. Bodnar; Jared T. Shaw; KA Woerpel (1997). "Reacciones aldólicas-Tishchenko en tándem de enolatos de litio: un método altamente estereoselectivo para la síntesis de dioles y trioles". Journal of Organic Chemistry . 62 (17): 5674–5675. doi :10.1021/jo971012e. Información complementaria