El pentacloronitrobenceno , normalmente abreviado PCNB , es un fungicida registrado formalmente derivado del nitrobenceno . Es un sólido blanquecino o amarillo, según su pureza, con olor a humedad.
El PCNB se sintetizó originalmente en el laboratorio en 1868. Fue introducido en el mundo agrícola en la década de 1930 en Alemania por Bayer AG como sustituto de los pesticidas mercuriales . El PCNB se prepara mediante cloración de nitrobenceno a 60–70 °C en ácido clorosulfúrico , con yodo como catalizador . También se puede producir mediante la nitración de bencenos clorados. Un subproducto de la síntesis del PCNB es el hexaclorobenceno (HCB), que se considera tan peligroso como el PCNB. [1]
La reacción con etanol e hidróxido de potasio produce pentaclorofenetol, lo que indica su alta reactividad: [2]
Aunque el PCNB tiene una larga vida útil, es lábil en el suelo, con una vida media de 1,8 días. Se degrada a otros metabolitos, reduciéndose principalmente a pentacloroanilina (PCA), pero también a pentaclorofenol (PCP) mediante hidrólisis y pentaclorotioanisol (PCTA). Otro metabolito es el sulfuro de metilpentaclorofenilo (MPCPS). Hay poca información disponible sobre los mecanismos de degradación. [3] [4]
El PCNB se utiliza como fungicida para suprimir el crecimiento de hongos en diversos cultivos, como el algodón, el arroz y las semillas. También se utiliza para prevenir la formación de limos en aguas industriales. En los cultivos se pueden encontrar cantidades residuales del compuesto y sus metabolitos. Los productos de degradación, PCA y PCTA, se han encontrado en suelos agrícolas y en sedimentos de ríos. [5]
En abril de 1993, el PCNB fue declarado un contaminante atmosférico peligroso en los EE. UU. [6] La EPA de los EE. UU. volvió a examinar la elegibilidad para su nuevo registro en 2006 como parte de la Ley de Calidad de Protección de los Alimentos (FPQA) de 1996 y, como resultado, su uso en varios cultivos fueron terminados o limitados. En agosto de 2010, en respuesta al descubrimiento de un metabolito potencialmente tóxico en el PCNB de grado técnico para ser utilizado en formulaciones de fungicidas, la EPA de EE. UU. detuvo la venta de PCNB hasta que se pudiera resolver el problema. [7] En noviembre de 2011, la EPA aprobó ciertos registros para PCNB, permitiéndole regresar al mercado para césped de campos de golf, papa, algodón, bulbos ornamentales y cultivos de coles en los Estados Unidos. [8] El PCNB se utiliza ampliamente como fungicida en otros países, como China y Japón, [5] sin embargo, "ya no está aprobado para su uso dentro de la Unión Europea". [9]
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