El pentacloronitrobenceno , abreviado normalmente como PCNB , es un fungicida registrado que se deriva formalmente del nitrobenceno . Es un sólido cristalino de color blanquecino a amarillo con un olor a humedad.
El PCNB se sintetizó originalmente en el laboratorio en 1868. Fue introducido en el mundo agrícola en la década de 1930 en Alemania por Bayer AG como sustituto de los pesticidas mercuriales . El PCNB se prepara mediante la cloración de nitrobenceno a 60–70 °C en ácido clorosulfúrico , con yodo como catalizador . También se puede producir mediante la nitración de bencenos clorados. Un subproducto de la síntesis de PCNB es el hexaclorobenceno (HCB), que se considera tan peligroso como el PCNB. [1]
La reacción con etanol e hidróxido de potasio produce pentaclorofenol, lo que indica su alta reactividad: [2]
Aunque el PCNB tiene una larga vida útil, es lábil en el suelo, con una vida media de 1,8 días. Se degrada a otros metabolitos, principalmente reduciéndose a pentacloroanilina (PCA), pero también a pentaclorofenol (PCP) mediante hidrólisis y pentaclorotioanisol (PCTA). Otro metabolito es el sulfuro de metil pentaclorofenilo (MPCPS). Hay poca información disponible sobre los mecanismos de degradación. [3] [4]
El PCNB se utiliza como fungicida para inhibir el crecimiento de hongos en diversos cultivos, como el algodón, el arroz y las semillas de cereales. También se utiliza para prevenir la formación de lodo en aguas industriales. Se pueden encontrar cantidades residuales del compuesto y sus metabolitos en los cultivos. Los productos de degradación, PCA y PCTA, se han encontrado en suelos agrícolas y en sedimentos fluviales. [5]
En abril de 1993, el PCNB fue declarado un contaminante atmosférico peligroso en los EE. UU. [6] En 2006, la EPA de los EE. UU. volvió a examinar el PCNB para determinar si era apto para volver a registrarse como parte de la Ley de Calidad de Protección de Alimentos de 1996 (FPQA) y, como resultado, se suspendió o limitó su uso en varios cultivos. En agosto de 2010, en respuesta al descubrimiento de un metabolito potencialmente tóxico en el PCNB de grado técnico para su uso en formulaciones de fungicidas, la EPA de los EE. UU. suspendió la venta de PCNB hasta que se pudiera resolver el problema. [ 7] En noviembre de 2011, la EPA aprobó ciertos registros para el PCNB, lo que le permitió volver al mercado para usos en césped de campos de golf, papas, algodón, bulbos ornamentales y cultivos de coles en los Estados Unidos. [8] El PCNB se usa ampliamente como fungicida en otros países, como China y Japón, [5] sin embargo, "ya no está aprobado para su uso dentro de la Unión Europea". [9]
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