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Quinbolona

Quinbolona ( DCI)Tooltip Nombre común internacional, USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidos), vendido bajo las marcas Anabolicum y Anabolvis , es un esteroide anabólico y andrógeno (AAS) que anteriormente se comercializaba en Italia . [2] [3] [4] Fue desarrollado por Parke-Davis [3] como un AAS viable administrado por vía oral con poca o ninguna toxicidad hepática . [1]

Farmacología

La mayoría de los esteroides anabólicos administrados por vía oral funcionan al tener un átomo de carbono 17α- alquilado , lo que evita el metabolismo de primer paso por el hígado. [5] Sin embargo, este enfoque hace que los AAS tengan hepatotoxicidad . [5] La quinbolona no está 17α-alquilada; en cambio, tiene una biodisponibilidad oral aumentada debido a su grupo éter ciclopentenílico. [ cita requerida ] Después de la ingestión, la quinbolona inactiva se transforma en boldenona . [1]

La quinbolona en sí tiene muy pocos efectos androgénicos, y la mayoría de los que tiene son resultado de su conversión a boldenona y sus metabolitos . [1] [6] [ cita(s) adicional(es) necesaria(s ) ] Debido a las altas dosis necesarias para los efectos androgénicos, el costo y la inconveniencia significaron que la quinbolona nunca demostró ser comercialmente exitosa, y sus aplicaciones clínicas fueron satisfechas por AAS alternativos, más efectivos. [ cita requerida ] Su uso ilícito en el culturismo y el atletismo también resultó limitado, aunque las pruebas de drogas aún se utilizan para detectar sus metabolitos, ya que sigue siendo una sustancia prohibida para la mayoría de los deportes competitivos. [5]

La quinbolona, ​​a través de la boldenona, puede transformarse en estrógenos y, por lo tanto, puede tener cierta actividad estrogénica . [6]

Efectos secundarios

Química

La quinbolona, ​​también conocida como δ 1 -testosterona 17β-ciclopent-1-enil enol éter o como androsta-1,4-dien-17β-ol-3-ona 17β-(1-ciclopent-1-eno) enol éter, es un esteroide androstano sintético y un derivado de la testosterona . [2] [3] Es el C17β ciclopentil enol éter de boldenona (δ 1 -testosterona). [2] [3] Un AAS relacionado es el undecilenato de boldenona (δ 1 -testosterona 17β-undec-10-enoato). [2] [3]

Síntesis

La quinbolona se puede preparar a partir de testosterona . La deshidrogenación con DDQ forma boldenona . La reacción con 1,1-dimetoxiciclopentano seguida de calentamiento para eliminar el metanol da lugar a la quinbolona.

Síntesis de quinbolona: [7]

Historia

La quinbolona fue descrita ya en 1962. [7] Fue comercializada en Italia por Parke-Davis . [3]

Referencias

  1. ^ abcd Galletti F, Gardi R (julio de 1971). "Metabolismo de los 1-dehidroandrostanos en el hombre. I. Metabolismo de la 17-hidroxiandrosta-1,4-dien-3-ona, la 17-ciclopent-1'-eniloxiandrosta-1,4-dien-3-ona (quinbolona) y la androsta-1,4-dieno-3,17-diona (1)". Esteroides . 18 (1): 39–50. doi :10.1016/s0039-128x(71)80169-1. PMID  5098537.
  2. ^ abcd Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 1056–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  3. ^ abcdef Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor & Francis. 2000. págs. 904–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  4. ^ Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. pp. 243–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  5. ^ abc Mullen C, Whalley BJ, Schifano F, Baker JS (mayo de 2020). "Abuso de esteroides anabólicos androgénicos en el Reino Unido: una actualización". British Journal of Pharmacology . 177 (10): 2180–2198. doi :10.1111/bph.14995. PMC 7174889 . PMID  31989581. 
  6. ^ ab Finkelstein M, Klopper A, Conti C (22 de octubre de 2013). Investigación sobre esteroides: actas de la cuarta reunión del Grupo de estudio internacional sobre hormonas esteroides. Elsevier Science. pp. 121–. ISBN 978-1-4831-5403-9.
  7. ^ ab Ercoli A, Gardi R, Vitali R (1962). "Acetales de esteroide-17β-ilo y éteres enólicos. Nuevas clases de derivados hormonales activos por vía oral y parenteral". Química e industria . 28 : 1284–1285.