Compuesto químico
La purpurogalina es un producto natural aglicón . Es un sólido de color rojo anaranjado que es soluble en solventes orgánicos polares pero no en agua. Su glicósido (ligado al azúcar mediante éter), llamado dryofantina, se encuentra en las agallas de nuez y las cortezas de roble . La purpurogalina se puede preparar por oxidación del pirogalol con peryodato de sodio . [1]
Aspectos medicinales
La purpurogalina es bioactiva [2] Puede inhibir la metilación de 2-hidroxi y 4-hidroxiestradiol por la catecol-O-metiltransferasa . [3] Inhibe de forma potente y específica la vía de activación de TLR1 / TLR2 . [4]
Trabajo histórico
La purpurogalina, obtenida por oxidación del pirogalol, atrajo la atención por su uso en tinturas. Arthur George Perkin (hijo de William Henry Perkin , descubridor del tinte malva ) informó de una caracterización temprana que incluía la formación de éter trimetílico y triacetato. [5]
Referencias
- ^ Kelly-Hunt, Alexandra E.; Mehan, Aman; Brooks, Sarah; Leanca, Miron A.; McKay, Jack ED; Mahamed, Nashad; Lambert, Daniel; Dempster, Nicola M.; Allen, Robert J.; Evans, Andrew R.; Sarker, Satyajit D.; Nahar, Lutfun; Sharples, George P.; Drew, Michael GB; Fielding, Alistair J.; Ismail, Fyaz MD (2022). "Síntesis y caracterización analítica de la purpurogalina: un componente farmacológicamente activo de las agallas del roble" (PDF) . Revista de educación química . 99 (2): 983–993. Código Bibliográfico :2022JChEd..99..983K. doi :10.1021/acs.jchemed.1c00699. Número de identificación del sujeto 245366264.
- ^ Wu, Tai-Wing; Zeng, Ling-Hua; Wu, Jun; Fung, Kwok-Pui; Weisel, Richard D; Hempel, Andrew; Camerman, Norman (1996). "Estructura molecular y especificidad antioxidante de la purpurogalina en tres tipos de células cardiovasculares humanas". Farmacología bioquímica . 52 (7): 1073–80. doi :10.1016/0006-2952(96)00447-9. PMID 8831727.
- ^ Lambert, Joshua D; Chen, Dapeng; Wang, Ching Y; Ai, Ni; Sang, Shengmin; Ho, Chi-Tang; Welsh, William J; Yang, Chung S (2005). "Inhibidores de la metilación del estradiol por benzotropolona: estudios de cinética y modelado in silico". Química bioorgánica y medicinal . 13 (7): 2501–7. doi :10.1016/j.bmc.2005.01.037. PMID 15755652.
- ^ Cheng, Kui; Wang, Xiaohui; Zhang, Shuting; Yin, Hang (2012). "Descubrimiento de inhibidores de moléculas pequeñas del complejo TLR1/TLR2". Angewandte Chemie International Edition . 51 (49): 12246–9. doi :10.1002/anie.201204910. PMC 3510333 . PMID 22969053.
- ^ Perkin, Arthur George; Steven, Alec Bowring (1903). "XX.—Purpurogallin. I". J. Chem. Soc., Trans . 83 : 192–201. doi :10.1039/ct9038300192.
