Compuesto químico
La procianidina C1 (PCC1) es una proantocianidina de tipo B. Es un trímero de epicatequina que se encuentra en la uva ( Vitis vinifera ), [1] las manzanas verdes [2] y la canela . [3]
Aparición natural y función
La procianidina C1 se puede aislar del extracto de semilla de uva. [4]
Síntesis química
La síntesis estereoselectiva de siete trímeros de proantocianidinas benciladas (trímero de epicatequina-(4β-8)-epicatequina-(4β-8)-epicatequina (procianidina C1), trímero de catequina-(4α-8)-catequina-(4α-8)-catequina ( procianidina C2 ), trímero de epicatequina-(4β-8)-epicatequina-(4β-8)-catequina y derivados del trímero de epicatequina-(4β-8)-catequina-(4α-8)-epicatequina) se puede lograr con una reacción de condensación catalizada por TMSOTf , con excelentes rendimientos. La estructura de la procianidina C2 bencilada se confirmó comparando los espectros de RMN 1H de la procianidina C2 protegida que se sintetizó mediante dos enfoques de condensación diferentes. Finalmente, la desprotección de los derivados de trímeros de (+)-catequina y (-)-epicatequina produce cuatro trímeros de procianidina naturales con buenos rendimientos. [5]
Investigación
Se ha demostrado que la procianidina C1 es un agente senolítico eficaz en ratones de tipo salvaje, con efectos de aumento de la esperanza de vida, reducción de los marcadores de senescencia y aumento de la condición física. También se ha descubierto que aumenta considerablemente la eficacia de la quimioterapia en ratones a los que se implantaron células tumorales de próstata humanas. [4] [6]
Véase también
Enlaces externos
- Carissa Wong: Un compuesto químico de las semillas de uva permite que los ratones vivan más tiempo al matar las células envejecidas. NewScientist, 6 de diciembre de 2021
Referencias
- ^ Composición de proantocianidinas de variedades tintas de Vitis vinifera del valle del Duero durante la maduración: influencia de la altitud de cultivo. Mateus Nuno, Marques Sara, Goncalves Ana C., Machado José M. y De Freitas Victor, American journal of enology and viticulture, 2001, vol. 52, no2, pp. 115-121, INIST 1129642
- ^ Nakano, Nobuhiro; Nishiyama, Chiharu; Tokura, Tomoko; Nagasako-Akazome, Yoko; Ohtake, Yasuyuki; Okumura, Ko; Ogawa, Hideoki (2008-07-02). "La procianidina C1 de los extractos de manzana inhibe la activación de los mastocitos mediada por FcεRI". Archivos internacionales de alergia e inmunología . 147 (3): 213–221. doi :10.1159/000142044. ISSN 1018-2438. PMID 18594151. S2CID 43866026 . Consultado el 20 de febrero de 2022 .
- ^ Sun, Peng; Li, Kai; Wang, Ting; Ji, Jun; Wang, Yan; Chen, Kai-Xian; Jia, Qi; Li, Yi-Ming; Wang, He-Yao (23 de julio de 2019). "La procianidina C1, un componente de los extractos de canela, es un sensibilizador potencial de la insulina que se dirige a los adipocitos". Revista de química agrícola y alimentaria . 67 (32). Sociedad Química Estadounidense (ACS): 8839–8846. doi :10.1021/acs.jafc.9b02932. ISSN 0021-8561. PMID 31334651. S2CID 198169719.
- ^ ab Carissa Wong (6 de diciembre de 2021). "Un compuesto químico de las semillas de uva permite que los ratones vivan más tiempo al matar las células envejecidas". New Scientist .
- ^ Síntesis estereoselectiva eficiente de trímeros de proantocianidina con condensación intermolecular catalizada por TMSOTf. Akiko Saito, Akira Tanaka, Makoto Ubukata y Noriyuki Nakajima, Synlett, 2004, volumen 6, páginas 1069-1073, doi :10.1055/s-2004-822905
- ^ Xu, Qixia; et al. (6 de diciembre de 2021). "El flavonoide procianidina C1 tiene actividad senoterapéutica y aumenta la esperanza de vida en ratones". Nature Metabolism . 3 (12): 1706–1726. doi :10.1038/s42255-021-00491-8. PMC 8688144 . PMID 34873338.
