Compuesto químico
La piperolactama A es un alcaloide natural que se encuentra en muchas plantas y se aisló por primera vez de las raíces de Piper longum (pimiento largo). Como grupo, estos compuestos se denominan aristolactamas y están relacionados con el ácido aristolóquico .
Historia
La piperolactama A se informó por primera vez en 1988 después del aislamiento de un extracto de Piper longum . [1] Se conocen muchos alcaloides de productos naturales estrechamente relacionados, incluido el ácido aristolóquico y sus derivados lactámicos . [2] [3] En algunos informes, la piperolactama A se llama aristolactama FI. [4]
Síntesis
Biosíntesis
Se ha sugerido que la piperolactama A y compuestos relacionados se biosintetizan a partir de precursores de aporfina . [5]
Síntesis química
Las aristolactamas, incluida la piperolactama A, han sido objeto de estudios de síntesis química, [4] que han sido revisados. [6]
ocurrencia natural
La piperolactama A y compuestos relacionados se encuentran en las familias de plantas Aristolochiaceae (aceite de nacimiento), Annonaceae (chirimoya), Piperaceae (pimiento) y Saururaceae . [2] [6]
Referencias
- ^ Desai, Sanjay J.; Prabhu, Bharathi R.; Mulchandani, Newand B. (1988). "Aristolactamas y 4,5-dioxoaporfinas de Piper longum". Fitoquímica . 27 (5): 1511-1515. doi :10.1016/0031-9422(88)80226-7.
- ^ ab Kumar, Vineet; Poona; Prasad, Ashok K.; Parmar, Virinder S. (2003). "Aristolactamas, ácidos aristolóquicos y dioxoaporfinas naturales y sus actividades biológicas". Informes de productos naturales . 20 (6): 565–83. doi :10.1039/B303648K. PMID 14700200.
- ^ Michl, Johanna; Ingrouille, Martín J.; Simmonds, Monique SJ; Heinrich, Michael (2014). "Análogos naturales del ácido aristolóquico y sus toxicidades". Informes de productos naturales . 31 (5): 676–93. doi :10.1039/c3np70114j. PMID 24691743.
- ^ ab Kim, Joa Kyum; Kim, joven Ha; Nam, Ho Tae; Kim, Bum Tae; Heo, Jung-Nyoung (2008). "Síntesis total de aristolactamas mediante una reacción en cascada de condensación aldólica / acoplamiento Suzuki-Miyaura de un solo recipiente". Cartas Orgánicas . 10 (16): 3543–3546. doi :10.1021/ol801291k. PMID 18642834.
- ^ Dos Santos, Anderson R.; Vaz, Nelissa P. (2019). "Alcaloides de isoquinolina y quimiotaxonomía". Biodiversidad y Quimiotaxonomía . Desarrollo Sostenible y Biodiversidad. vol. 24. págs. 167-193. doi :10.1007/978-3-030-30746-2_8. ISBN 978-3-030-30745-5. S2CID 209712699.
- ^ ab Reddy, Mallu Chenna; Jeganmohan, Masilamani (2017). "Síntesis total de alcaloides de aristolactama mediante activación sinérgica del enlace C-H y reacciones dehidro-Diels-Alder". Ciencia Química . 8 (5): 4130–4135. doi :10.1039/c7sc00161d. PMC 6100235 . PMID 30155216.
