Pipazetato ( DCI)Tooltip Nombre común internacional) (nombres comerciales Dipect , Lenopect , Selvigon , Theratuss , Toraxan ) o pipazetato ( USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidos), es un fármaco fenotiazínico de tipo 1-aza que se comercializó brevemente como supresor de la tos . [1] [2] Se une al receptor sigma-1 con un valor de CI50 de 190 nM. [3] También tiene acción anestésica local y en grandes dosis puede producir convulsiones. [4]
La FDA aprobó el medicamento con el nombre comercial Theratuss en 1962, basándose únicamente en pruebas de seguridad. Se retiró del mercado estadounidense en 1972 cuando el fabricante, Bristol Myers Squibb , no logró demostrar su eficacia. [5] Los estudios clínicos demostraron que no reducía la frecuencia de la tos en las dosis recomendadas. [6]
Los efectos secundarios poco frecuentes incluyen náuseas, vómitos, somnolencia, fatiga, erupción cutánea, taquicardia y convulsiones. [6]
Síntesis de Thieme: [7] Patente: [8] Revisada: [9]
La reacción de 1-azafenotiazina [261-96-1] ( 1 ) con fosgeno produce cloruro de 1-azafenotiazina-10-carbonilo [94231-78-4] ( 2 ). La reacción de este intermedio reactivo con 2-[2-(piperidil)etoxi]etanol [3603-43-8] ( 3 ) produce el éster, completando así la síntesis de pipazetato ( 4 ).
Referencias
^ Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 985–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor y Francisco. 2000. págs. 1418–. ISBN978-3-88763-075-1.
^ Klein M, Musacchio JM (10 de octubre de 1988). "Sitios de unión del dextrometorfano en el cerebro de cobaya". Neurobiología celular y molecular . 8 (2): 149–156. doi :10.1007/BF00711241. PMID 3044591. S2CID 33844132.
^ Martín, Alfonso Velasco (2004). "Tratamiento sintomático de la tos y del resfriado común". Farmacología clínica y terapéutica médica . pag. 259.ISBN9788448604271.
^ Ciertas preparaciones que contienen dihiprilona o clorhidrato de pipazetato; notificación de retiro de la aprobación de solicitudes de nuevos medicamentos (PDF) . Registro Federal (informe). Vol. 37. 5 de agosto de 1972. pág. 15887. FDC–D–458.
^ ab Council on Drugs (1971). Evaluaciones de medicamentos de la AMA (informe). Chicago: Asociación Médica Estadounidense . pág. 360–3. LCCN 75147249. Consultado el 5 de abril de 2021 .
^ Schuler, Wilhelm A.; Klebe, Hans; Schlichtegroll, Ansgar V. (1964). "Synthesen von 4-Aza-fenotiazinen, II. Derivado del 4-Aza-fenotiazin-10-carbonsäure". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 673 (1): 102–112. doi:10.1002/jlac.19646730114.
^ Schuler Wilhelm Alfons, patente estadounidense 2.989.529 (1961 a Degussa).
^ Bernd Dr. Lehmann y Bernhard Petrat, EP 0527298 (1997 a Meda Pharma GmbH y Co KG).
