El trifluorotolueno es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CF 3 . Este fluorocarbono incoloro se utiliza como disolvente especial en síntesis orgánica y como intermediario en la producción de pesticidas y productos farmacéuticos. [1]
Para preparaciones de laboratorio a pequeña escala, el trifluorotolueno se sintetiza acoplando un haluro aromático y yoduro de trifluorometilo en presencia de un catalizador de cobre: [2]
La producción industrial se realiza mediante la reacción del benzotricloruro con fluoruro de hidrógeno en un reactor presurizado. [3]
El trifluorotolueno tiene una variedad de usos específicos.
Según Ogawa y Curran, el trifluorotolueno es similar al diclorometano en reacciones estándar de acilación , tosilación y sililación . [4] Las constantes dieléctricas para el diclorometano y el trifluorotolueno son 9,04 y 9,18, respectivamente, lo que indica propiedades de solvatación similares. Los momentos dipolares se comparan menos favorablemente: 1,89 y 2,86 D para el diclorometano y el trifluorotolueno, respectivamente. Reemplazar el diclorometano es ventajoso cuando las condiciones requieren disolventes con un punto de ebullición más alto, ya que el trifluorotolueno hierve a 103 °C y tiene un punto de ebullición más alto que el diclorometano, que tiene un punto de ebullición de ~40 °C.
Como disolvente, el trifluorotolueno es útil en reacciones catalizadas por ácidos de Lewis suaves, como las preparaciones de Friedel-Crafts. El catalizador más común, el tricloruro de aluminio , reacciona con el trifluorotolueno a temperatura ambiente; sin embargo, el cloruro de cinc no lo hace.
Un segundo uso, y quizás más valioso, del trifluorotolueno es como intermediario sintético. Un derivado del trifluorotolueno, el 3-aminobenzotrifluoruro , es el precursor del herbicida fluometurón . [3] Se sintetiza mediante nitración seguida de reducción a meta-H 2 NC 6 H 4 CF 3 . Esta anilina luego se convierte en urea.
La flumetramida (6-[4-(trifluorometil)fenil]morfolin-3-ona), un relajante del músculo esquelético, también se prepara a partir de trifluorotolueno. [1]
El trifluorotolueno aparece en el RMN 19 F como un singlete a -63,2 ppm. [5]