En química , el persulfuro se refiere al grupo funcional RSSH. [1] Los persulfuros son intermediarios en la biosíntesis de proteínas de hierro-azufre [2] y se utilizan como precursores del sulfuro de hidrógeno , una molécula de señalización.
La nomenclatura utilizada para los compuestos organosulfurados suele ser poco sistemática. A veces, los persulfuros se denominan hidrodisulfuros para evitar aún más la confusión con los disulfuros con el grupo RSSR, haciendo hincapié en la presencia de un H en un extremo de un enlace disulfuro .
En comparación con los tioles (RSH), los persulfuros son poco comunes. Son termodinámicamente inestables con respecto a la pérdida de azufre elemental:
Sin embargo, los persulfuros suelen ser cinéticamente estables.
El enlace SH es más ácido y más frágil que en los tioles. Esto se puede observar en la energía de disociación del enlace de un persulfuro típico, que es 22 kcal/mol más débil que un tiol típico, y el pKa más bajo de aproximadamente 6,2 para los persulfuros en comparación con 7,5 para los tioles. Por lo tanto, los persulfuros existen predominantemente en forma ionizada a pH neutro. Este efecto se atribuye a la estabilidad del radical RSS·. [1]
La estructura del persulfuro de tritilo se ha determinado mediante cristalografía de rayos X. La longitud del enlace SS es de 204 picómetros y el ángulo diedro del CSSH es de 82°. Estos parámetros no son excepcionales. [3] El (C 6 H 5 ) 3 CSSH se comporta como una fuente de azufre, como lo demuestra su reacción con trifenilfosfina para dar sulfuro de trifenilfosfina y trifenilmetanotiol :
Los cofactores 4-tiouridina y tiamina se producen por la acción de los persulfuros. La cistationasa genera el persulfuro de cisteína (a veces llamado tiocisteína) a partir de la cistina .
Los persulfuros se han utilizado como intermediarios en la biodegradación del disulfuro de carbono [4] y el mercaptopiruvato .
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