Reacción de Perkin

La reacción de Perkin es una reacción orgánica desarrollada por el químico inglés William Henry Perkin que se utiliza para producir ácidos cinámicos . Produce un ácido aromático α,β-insaturado o un ácido β-aril acrílico α-sustituido mediante la condensación aldólica de un aldehído aromático y un anhídrido de ácido , en presencia de una sal alcalina del ácido. ^[1]^[2] La sal alcalina actúa como un catalizador básico , y se pueden utilizar otras bases en su lugar. ^[3]

Se han escrito varias reseñas. ^[4]^[5]^[6]

Mecanismo de reacción

El mecanismo de reacción deja claro que el anhídrido del ácido alifático debe contener al menos 2 α-H para que se produzca la reacción. El mecanismo anterior no es universalmente aceptado, ya que existen otras versiones, incluida la descarboxilación sin transferencia de grupo acético. ^[7]

Aplicaciones

Salicilaldehído convertido en cumarina utilizando anhídrido acético con acetato como base. ^[8]
El ácido cinámico se prepara a partir de benzaldehído , nuevamente utilizando anhídrido acético en presencia de acetato de sodio o potasio.
El resveratrol (cf fo-ti ), un estilbeno fitoestrógeno , es otro producto de esta metodología. ^[9]

Véase también

Referencias

^ Perkin, WH (1868). "Sobre la producción artificial de cumarina y la formación de sus homólogos". Journal of the Chemical Society . 21 : 53–61. doi :10.1039/js8682100053.
^ Perkin, WH (1877). "Sobre algunos hidrocarburos obtenidos a partir de los homólogos del ácido cinámico; y sobre el anetol y sus homólogos". Journal of the Chemical Society . 32 : 660–674. doi :10.1039/js8773200660.
^ Dippy, JFJ; Evans, RM (1950). "La naturaleza del catalizador en la condensación de Perkin". J. Org. Chem . 15 (3): 451–456. doi :10.1021/jo01149a001.
^ Johnson, JR (1942). "La reacción de Perkin y reacciones relacionadas". Org. React . 1 : 210–265. doi :10.1002/0471264180.or001.08. ISBN 0471264180.
^ House, HO (1972) Reacciones sintéticas modernas , WA Benjamin, Menlo Park, California, 2.ª ed., págs. 660–663
^ Rosen, T. (1991). "La reacción de Perkin". Compr. Org. Synth . 2 : 395–408. doi :10.1016/B978-0-08-052349-1.00034-2. ISBN 978-0-08-052349-1.
^ Bansal, Raj K. (1998) Mecanismos de reacción orgánica , Tata McGraw Hill, 3.ª edición, págs. 199-201, ISBN 9780470858585 doi :10.1002/0470858583.
^ Panten, Johannes; Surburg, Horst (2016). "Sabores y fragancias, 3. Compuestos aromáticos y heterocíclicos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . págs. 1–45. doi :10.1002/14356007.t11_t02. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ Solladié, Guy; Pasturel-Jacopé, Yacine; Maignan, Jean (2003). "Una nueva investigación de la síntesis de resveratrol mediante la reacción de Perkins. Aplicación a la síntesis de ácidos arilcinámicos". Tetrahedron . 59 (18): 3315–3321. doi :10.1016/S0040-4020(03)00405-8. ISSN 0040-4020.