El perileno o perileno es un hidrocarburo aromático policíclico con la fórmula química C 20 H 12 , que se presenta como un sólido marrón. Él o sus derivados pueden ser cancerígenos y se considera un contaminante peligroso . En la citoquímica de la membrana celular , el perileno se utiliza como sonda lipídica fluorescente . Es el compuesto original de una clase de colorantes de rileno .
Al igual que otros compuestos aromáticos policíclicos, el perileno se reduce con metales alcalinos para dar un anión radical de color intenso y un dianión. Los solvatos de diglima de estas sales se han caracterizado mediante cristalografía de rayos X. [3]
El perileno muestra fluorescencia azul . Se utiliza como material dopante emisor de luz azul en los OLED , ya sea puro o sustituido. El perileno también se puede utilizar como fotoconductor orgánico . Tiene un máximo de absorción a 434 nm y, como todos los compuestos aromáticos policíclicos, una baja solubilidad en agua (1,2 x 10 −5 mmol/L). El perileno tiene una absortividad molar de 38.500 M −1 cm −1 a 435,7 nm.
La molécula de perileno consta de dos moléculas de naftaleno conectadas por un enlace carbono-carbono en las posiciones 1 y 8 de ambas moléculas . Todos los átomos de carbono del perileno presentan hibridación sp2 . La estructura del perileno ha sido ampliamente estudiada mediante cristalografía de rayos X. [4]
Se han identificado quinonas de perileno presentes de forma natural en los líquenes Laurera sanguinaria Malme y Graphis haematites Fée. [5] Véase también ámbar azul .
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