Flawlessly (1988–2002) fue una yegua de carreras pura sangre estadounidense criada por Harbor View Farm . Era hija de Affirmed, campeona de la Triple Corona de Carreras de Pura Sangre en 1978 , y de La Confidence, por Nijinsky II .
A los dos años, se entrenó con Dick Dutrow , ganando sus primeras victorias en stakes, el Tempted Stakes y el Gardenia Stakes , ambos eventos de Grado III . Quedó tercera en el Grado I Frizette Stakes . A los tres, fue enviada a California para ser entrenada por Charlie Whittingham . Con Wittingham, que eligió sus pocas carreras con cuidado, ganó cuatro stakes de césped seguidos. Al final de su tercer año, había ganado cinco stakes, incluyendo el Grado I Matriarch Stakes , la primera de sus tres victorias Matriarch. También terminó segunda en el Grado I Yellow Ribbon Stakes .
Corrió impecablemente durante cinco años, desde los dos hasta los seis años. En cada temporada, excepto en la primera, ganó al menos una carrera de Grado I. Sus campañas le valieron los campeonatos norteamericanos de pista de hierba para caballos de 1992 y 1993. A los cinco años, ganó sus premios más grandes, pero incluso a los seis años, ganó su tercer Handicap Ramona de Grado I.
A lo largo de su carrera, ganó tres carreras del Grado I Matriarch, tres carreras del Ramona Handicap y dos del Grado 1 Beverly Hills Handicap , derrotando en el proceso a los mejores de su generación: entre ellos al campeón Hollywood Wildcat y a la estrella neozelandesa Let's Elope .
Se retiró impecablemente tras haber ganado casi 2,6 millones de dólares, y fue una ganadora en ambas costas y en el Medio Oeste. Sus 16 victorias incluyeron 15 carreras importantes, once de ellas en categoría de grado y nueve de ellas en categoría de grado 1.
Murió sin problemas por problemas renales el 26 de septiembre de 2002, a la edad de 14 años. Fue enterrada en Elmond Farm, cerca de Versailles, Kentucky . Fue incluida en el Salón de la Fama en 2004.