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p-xileno

El p -xileno ( para -xileno ) es un hidrocarburo aromático . Es uno de los tres isómeros del dimetilbenceno conocidos colectivamente como xilenos . El p- significa para- , lo que indica que los dos grupos metilo en el p -xileno ocupan las posiciones de sustituyentes diametralmente opuestas 1 y 4. Es en las posiciones de los dos grupos metilo, su patrón de sustitución de areno , que difiere de los otros isómeros, o -xileno y m -xileno . Todos tienen la misma fórmula química C 6 H 4 (CH 3 ) 2 . Todos los isómeros del xileno son incoloros y altamente inflamables. El umbral de olor del p -xileno es de 0,62 partes por millón (ppm). [11]

Producción

La producción de p -xileno es industrialmente significativa, con una demanda anual estimada en 37 millones de toneladas en 2014, y sigue aumentando. [12] [13] El p -xileno se produce mediante reformado catalítico de nafta de petróleo como parte de los aromáticos BTX (benceno, tolueno y los isómeros de xileno) extraídos del reformado catalítico. El p -xileno luego se separa en una serie de procesos de destilación, adsorción o cristalización y reacción del m -xileno, o -xileno y etilbenceno . Su punto de fusión es el más alto entre esta serie de isómeros, pero la cristalización simple no permite una purificación fácil debido a la formación de mezclas eutécticas .

Estos procedimientos de separación son factores de costo importantes en la producción de p -xileno, y la búsqueda de métodos alternativos continúa. Por ejemplo, se ha propuesto una técnica de ósmosis inversa para mejorar varios aspectos de los procesos. [14]

Aplicaciones industriales

El p -xileno es una materia prima química importante . Entre otras aplicaciones industriales, es una materia prima en la síntesis a gran escala de diversos polímeros . En particular, es un componente en la producción de ácido tereftálico para poliésteres como el tereftalato de polietileno (conocido generalmente como PET). También se puede polimerizar directamente para producir parileno .

Ácido tereftálico

Toxicidad y exposición

Los xilenos no son tóxicos de forma aguda; por ejemplo , la DL50 (rata, oral) es de 4300 mg/kg. Los efectos varían según el animal y el isómero del xileno.

Las preocupaciones relacionadas con los xilenos se centran en los efectos narcóticos. La sobreexposición al p -xileno en humanos puede causar dolor de cabeza, fatiga, mareos, apatía, confusión, irritabilidad, trastornos gastrointestinales que incluyen náuseas y pérdida de apetito, enrojecimiento de la cara y una sensación de aumento de calor corporal. La exposición al vapor de p -xileno por encima del límite de exposición recomendado de 100 partes por millón (ppm) puede causar irritación en los ojos, la nariz y la garganta y posible opresión en el pecho y una marcha anormal. [15]

El p -xileno se encuentra de forma natural en el petróleo y el alquitrán de hulla. Lo emiten la mayoría de las fuentes de combustión, incluidos los gases de escape de los automóviles y el humo del tabaco . [16]

Inhalación

La inhalación de p -xileno puede provocar mareos, dolor de cabeza, somnolencia y náuseas. En caso de exposición por inhalación, los primeros auxilios incluyen aire fresco, reposo y, en su caso, atención médica. La exposición al p -xileno por inhalación se puede prevenir mediante el uso de ventilación o protección respiratoria. [17]

Piel

La exposición al p -xileno a través de la piel puede provocar sequedad y enrojecimiento de la misma. En caso de exposición cutánea, los primeros auxilios incluyen enjuagar y lavar la zona afectada con agua y jabón, así como quitarse la ropa contaminada y limpiarla y secarla a fondo antes de volver a usarla. La exposición se puede prevenir mediante el uso de guantes protectores. [17]

Ojos

La exposición de los ojos al p -xileno puede causar enrojecimiento y dolor. Si los ojos se exponen, los primeros auxilios incluyen enjuagarlos con agua durante varios minutos, quitarse las lentillas si corresponde y recibir atención médica. La exposición de los ojos se puede prevenir mediante el uso de anteojos o gafas de seguridad. [17]

Ingestión

La ingestión de p -xileno puede provocar sensación de ardor, dolor abdominal, mareos, somnolencia, dolor de cabeza y náuseas. Si se ingiere p -xileno, se debe enjuagar la boca y no inducir el vómito. Se debe buscar atención médica. La ingestión se puede prevenir evitando comer, beber o fumar cuando se trabaja con p -xileno. [17]

Exposición a corto plazo

El p -xileno puede causar problemas en el sistema nervioso central y, si se ingiere, podría causar neumonitis química al inhalarse hacia los pulmones. [17]

Exposición a largo plazo

La exposición de la piel al p -xileno líquido durante períodos prolongados puede eliminar la grasa de la piel. La sustancia también puede tener efectos sobre el sistema nervioso central . La exposición puede aumentar la pérdida de audición causada por la exposición al ruido. Las pruebas realizadas en animales sugieren que esta sustancia podría causar daños al desarrollo humano y a los sistemas reproductivos. [17]

Referencias

  1. ^ No debe utilizarse
  2. ^ Nombre arcaico
  3. ^ "p-xileno". NIST . Consultado el 21 de febrero de 2013 .
  4. ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 139. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  5. ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0670". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  6. ^ Manual de ingenieros químicos de Perry
  7. ^ P-Xileno: principales peligros
  8. ^ abcd "p-Xileno". Fichas internacionales de seguridad química . ICSC/NIOSH. 1 de julio de 2014.
  9. ^ P-Xileno: toxicidad para ratas
  10. ^ ab "Xilenos". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  11. ^ "Ficha de datos de seguridad del p-xileno". ScienceLab.com. {{cite web}}: Falta o está vacío |url=( ayuda )
  12. ^ Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A. (2000). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Biblioteca en línea de Wiley. doi :10.1002/14356007. ISBN 9783527303854.
  13. ^ Nature 532,435–437 (28 de abril de 2016) doi:10.1038/532435a
  14. ^ Koh, DY; McCool, BA; Deckman, HW; Lively, RP (2016). "Diferenciación molecular de líquidos orgánicos mediante ósmosis inversa utilizando una membrana de tamiz molecular de carbono". Science . 353 (6301): 804–7. Bibcode :2016Sci...353..804K. doi :10.1126/science.aaf1343. PMID  27540170. S2CID  9480478.
  15. ^ "Hoja de datos de seguridad del material: paraxileno". Amoco. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 13 de febrero de 2013 .
  16. ^ EPA-454/R-93-048 Localización y estimación de emisiones atmosféricas de fuentes de xileno División de Inventario de Emisiones División de Soporte Técnico Oficina de Planificación y Normas de Calidad del Aire Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos Marzo de 1994
  17. ^ abcdef "para-xileno". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional . Consultado el 12 de febrero de 2013 .

Enlaces externos