Agente simpaticomimético
La oxilofrina , vendida bajo las marcas Carnigen y Suprifen entre otras, es un medicamento simpaticomimético que se ha utilizado como agente antihipotensivo y supresor de la tos . [4] [5] [6] Se toma por vía oral . [1]
La oxilofrina actúa como un agente liberador de noradrenalina y, por lo tanto, es un simpaticomimético de acción indirecta. [7] [6] [8] Es una anfetamina sustituida y está estrechamente relacionada con la efedrina (la oxilofrina también se conoce como 4-hidroxiefedrina). [4] [8]
La oxilofrina se desarrolló por primera vez en la década de 1930. [9] En la actualidad, prácticamente ya no se comercializa. [10]
Farmacología
La oxilofrina se describe como un agente simpaticomimético y antihipotensivo de acción indirecta similar a la efedrina . [4] [7] [6] Actúa como un agente liberador de noradrenalina y activa indirectamente los receptores adrenérgicos α y β . [6] [8] El fármaco tiene efectos inotrópicos positivos (aumenta la contractilidad del miocardio ). [6]
Química
La oxilofrina, también conocida como 4,β-dihidroxi- N -metil-α-metilfenetilamina o como 4,β-dihidroxi- N -metilanfetamina, es un derivado sustituido de la fenetilamina y la anfetamina . [4] [10] Es el análogo racémico 4- hidroxilado de la efedrina ((1 R ,2 S )-β-hidroxi- N -metilanfetamina). [4] También está relacionada con la foledrina (4-hidroxi- N -metilanfetamina). [4]
El log P previsto de la oxilofrina varía de -0,13 a 0,6. [11] [1] [12] Es más hidrófila que la efedrina, que tiene un log P experimental de 1,13 y un log P previsto de 0,9 a 1,32. [13] [14] [15]
Historia
La oxilofrina se desarrolló originalmente en la década de 1930 como estimulante cardíaco . Los nombres comerciales incluían Suprifen ( Bayer ) y, combinado con un extracto de órgano estandarizado que contenía adenosina , Carnigen ( Hoechst AG ). [9]
En combinación con normetadona , se comercializó como supresor de la tos con el nombre comercial Ticarda. En 2021, esta fórmula todavía se fabricaba en Canadá por Valeant y se vendía como Cophylac. [16]
Se desarrollaron varios otros simpaticomiméticos y vasodilatadores como derivados químicos de la oxilofrina, como los agonistas del receptor β2 - adrenérgico bufenina e isoxsuprina . [17] [18]
Sociedad y cultura
Nombres
Oxilofrina es el nombre genérico del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacional. [4] [7] [10] También se conoce por sinónimos que incluyen metilsinefrina , oxifedrina e hidroxiefedrina . [4] [10] Las marcas comerciales de oxilofrina incluyen Carnigen , Cophylac (con normetadona ), Suprifen y Ticarda (también con normetadona), entre otras. [4] [10] [9]
Disponibilidad
La oxilofrina se ha comercializado en Austria , Canadá y Alemania . [4] [10]
Uso en ejercicios y deportes.
La oxilofrina es actualmente una sustancia prohibida por la Agencia Mundial Antidopaje (AMA) cuando se utiliza en competición. [19] Se ha encontrado que es un adulterante en algunos suplementos dietéticos. [9] [20] Incluso después de recibir cartas de advertencia de la FDA, [21] algunas empresas de suplementos deportivos y para bajar de peso siguen utilizando la oxilofrina como ingrediente no declarado en sus productos a pesar de estar prohibida. [22]
Lista de casos de dopaje
Se han hecho públicos varios casos de dopaje relacionados con la oxilofrina, entre ellos:
- En 2009, la ciclista brasileña/estadounidense Flávia Oliveira fue suspendida por dos años tras tomar un suplemento conocido como "HyperDrive 3.0+" que contenía metilsinefrina, un equivalente químico de la oxilofrina, entre otras sustancias. [23] Su sentencia fue finalmente reducida a 18 meses después de una apelación, ya que había suficiente evidencia de que había consumido dicha sustancia sin saberlo, ya que la etiqueta anterior no incluía la metilsinefrina. [24]
- El 18 de septiembre de 2010, el levantador de pesas vietnamita Hoàng Anh Tuấn , medallista de plata en los Juegos Olímpicos de verano de 2008 , recibió una sanción de cuatro años, que luego se redujo a dos, por dar positivo en una prueba de detección de la sustancia. Se descubrió que la sustancia provenía de bebidas no etiquetadas que consumió durante su entrenamiento en China. [25]
- El 14 de julio de 2013, los corredores jamaicanos Asafa Powell y Sherone Simpson dieron positivo por oxilofrina antes del Campeonato Mundial de Atletismo de 2013. [26] Powell, sin embargo, sostuvo que no tomó ningún suplemento prohibido a sabiendas o voluntariamente. [ 27] Powell se retiró voluntariamente como resultado de la prueba. El 10 de abril de 2014, ambos atletas recibieron una suspensión de 18 meses para competir, que expiraba en diciembre de ese año. [28] Sin embargo, después de apelar ante el Tribunal de Arbitraje Deportivo (TAS), las suspensiones de ambos atletas se levantaron el 14 de julio de 2014. [29]
- El 16 de julio de 2015, el prospecto de pitcheo de los Medias Rojas Michael Kopech fue suspendido sin goce de sueldo por 50 partidos tras dar positivo por oxilofrina, una sustancia prohibida en el Programa de Prevención y Tratamiento de Drogas de las Ligas Menores. Kopech negó haber consumido la sustancia a sabiendas. [30]
- En octubre de 2018, la OMB despojó al boxeador Billy Joe Saunders de su título mundial de peso mediano después de que dio positivo por oxilofrina, como resultado de una prueba de drogas administrada por la Asociación Voluntaria Antidopaje (VADA). En su defensa, Saunders sostuvo que si bien la sustancia estaba prohibida por la VADA, no estaba prohibida "fuera de competencia" por UK Anti-Doping o la Junta Británica de Control de Boxeo , pero esta apelación fue rechazada. [31]
Otras drogas
La oxilofrina es un metabolito conocido de la para -metoximetanfetamina (PMMA). [6]
Referencias
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