El perrutenato de tetrapropilamonio ( TPAP o TPAPR ) es el compuesto químico descrito por la fórmula N(C 3 H 7 ) 4 RuO 4 . A veces conocido como reactivo de Ley -Griffith, este compuesto de rutenio se utiliza como reactivo en síntesis orgánica . Esta sal consta del catión tetrapropilamonio y el anión perrutenato, RuO .−4.
Usos
El tetróxido de rutenio es un oxidante muy agresivo, pero el TPAP, que es su derivado reducido en un electrón, es un agente oxidante suave para la conversión de alcoholes primarios en aldehídos (la oxidación de Ley ). [1] Los alcoholes secundarios se oxidan de manera similar a cetonas . [2] También se puede utilizar para oxidar alcoholes primarios hasta llegar al ácido carboxílico con una mayor carga de catalizador, mayor cantidad de cooxidante y la adición de dos equivalentes de agua. En esta situación, el aldehído reacciona con el agua para formar el hidrato de diol geminal , que luego se oxida nuevamente. [3]
^ Ley, Steven V .; normando, Joanne; Griffith, William P.; Marsden, Stephen P. (1994). "Perrutenato de tetrapropilamonio, Pr 4 N + RuO 4 - , TPAP: un oxidante catalítico para síntesis orgánica". Síntesis . 1994 (7): 639–666. doi :10.1055/s-1994-25538. S2CID 95136192.(artículo de revisión)
^ ab Ley, Steven V.; normando, Joanne; Wilson, Anthony J. (2011), "Perrutenato de tetra-n-propilamonio", Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica , Chichester, Reino Unido: John Wiley & Sons, Ltd, págs. rt074.pub2, doi :10.1002/047084289x.rt074. publicación2, ISBN978-0-471-93623-7, recuperado 2020-09-04
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^ Hadfield, John A.; McGown, Alan T.; Mayordomo, John (2000). "Una síntesis de alto rendimiento del agente antitumoral natural irisquinona" (PDF) . Moléculas . 5 (12): 82–88. doi : 10.3390/50100082 .