Oxidación de Lindgren

Método para oxidar aldehídos a ácidos carboxílicos.

La oxidación de Lindgren es un método selectivo para oxidar aldehídos a ácidos carboxílicos . ^[1] La reacción lleva el nombre de Bengt O. Lindgren.

La oxidación se lleva a cabo en agua que contiene mezclas de disolventes en condiciones ligeramente ácidas (pH 3-5) con clorito de sodio como oxidante. Para evitar reacciones de oxidación complicadas, el hipoclorito , que se forma en la reacción, debe eliminarse de la mezcla de reacción mediante depuradores. En la publicación original, se utilizaron ácido sulfámico y resorcinol . ^[1] George A. Kraus y sus colaboradores fueron los primeros en utilizar 2-metil-2-buteno como depurador en condiciones tamponadas para la oxidación de un aldehído alifático y un aldehído α,β-insaturado. ^{[2] [3]} Más tarde, el peróxido de hidrógeno también demostró funcionar para eliminar el hipoclorito. ^[4]

Véase también

• Oxidación por pinnick

Referencias

1. Lindgren, Bengt O.; Nilsson, Torsten (1973). "Preparación de ácidos carboxílicos a partir de aldehídos (incluidos benzaldehídos hidroxilados) mediante oxidación con clorito". Acta Chemica Scandinavica . 27 : 888–890. doi : 10.3891/acta.chem.scand.27-0888 .
2. George A. Kraus; Bruce Roth (1980). "Estudios sintéticos sobre verrucarol. 2. Síntesis del sistema de anillo AB". The Journal of Organic Chemistry . 45 (24): 4825–4830. doi :10.1021/jo01312a004.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
3. George A. Kraus; Michael J. Taschner (1980). "Estudios de modelos para la síntesis de quasinoides. 1. Construcción del sistema de anillos BCE". The Journal of Organic Chemistry . 45 (6): 1175–1176. doi :10.1021/jo01294a058.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
4. Enrico Dalcanale; Fernando Montanari (1986). "Oxidación selectiva de aldehídos a ácidos carboxílicos con clorito de sodio-peróxido de hidrógeno". The Journal of Organic Chemistry . 51 (4): 567–569. doi :10.1021/jo00354a037.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )