Compuesto químico
La oxicarboxina es una sustancia química orgánica que se utiliza en la agricultura para proteger los cultivos de las enfermedades fúngicas. Fue comercializada por primera vez por Uniroyal en 1969 con su marca Plantvax . El compuesto es una anilida que combina un ácido heterocíclico con anilina para dar un inhibidor de la succinato deshidrogenasa (SDHI). [1] [2] [3]
Síntesis
La oxixarboxina se fabricó por primera vez mediante la oxidación de la carboxina , como se describe en las patentes presentadas por Uniroyal. [4]
El 2-cloroacetoacetato de etilo se trata con 2-mercaptoetanol y una base, seguido de una ciclización y eliminación de agua en condiciones ácidas. El éster etílico resultante del heterociclo de 1,4-oxatiina se forma luego en una amida con anilina utilizando condiciones estándar a través del ácido carboxílico y el cloruro de ácido. Esto da carboxina con un alto rendimiento general. [5] La síntesis se completa mediante el tratamiento con peróxido de hidrógeno al 30% en ácido acético . [4]
Mecanismo de acción
La carboxina y la oxicarboxina actúan inhibiendo la succinato deshidrogenasa (SDHI): [6] se unen al sitio de reducción de la quinona del complejo enzimático, impidiendo que la ubiquinona lo haga. Como consecuencia, el ciclo del ácido tricarboxílico y la cadena de transporte de electrones no pueden funcionar. [7] [8]
Usos
La oxicarboxina se utiliza para controlar enfermedades de la roya (por ejemplo, la roya de la soja ) a una tasa de aplicación de 200 a 400 g/ha. [3] [9]
Historia
La oxicarboxina está disponible comercialmente desde 1969, cuando se introdujo bajo la marca Plantvax. [2] [10]
Referencias
- ^ Walter, Harald (2016). "Fungicidal Succinate-Deshydrogenase-Inhibiting Carboxamides". En Lamberth, Clemens; Dinges, Jürgen (eds.). Clases de compuestos carboxílicos bioactivos: productos farmacéuticos y agroquímicos . Wiley. págs. 405–425. doi :10.1002/9783527693931.ch31. ISBN . 9783527339471.
- ^ ab Ackermann, Peter; Margot, Paul; Müller, Franz (2000). "Fungicidas agrícolas". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a12_085. ISBN 3527306730.
- ^ ab Shanmugasundaram, S.; Yeh, CC; Hartman, GL; Talekar, NS (1991). Necesidades de investigación sobre soja vegetal para mejorar la producción y la calidad (PDF) . Taipei: Centro Asiático de Investigación y Desarrollo de Vegetales. págs. 86–87. ISBN 9789290580478. Recuperado el 6 de febrero de 2016 .
- ^ ab Patente estadounidense 3402241, von Schmeling, B.; Kulka, M. y Harrison, WA, "Control de enfermedades fúngicas y bacterianas de las plantas con 2, 3-dihidro-5-carboximido-6-metil-1, 4-oxatiina, mono y di-óxidos", expedida el 17 de septiembre de 1968, asignada a Uniroyal Inc.
- ^ von Schmeling, B.; Kulka, Marshall (1966). "Actividad fungicida sistémica de los derivados de 1,4-oxatiina". Science . 152 (3722): 659–660. Bibcode :1966Sci...152..659V. doi :10.1126/science.152.3722.659. PMID 17779512. S2CID 27561137.
- ^ Gunatilleke, IAUN; Arst, HN; Scazzocchio, C. (1975). "Tres genes determinan la sensibilidad de la carboxina a la oxidación mitocondrial del succinato en Aspergillus nidulans". Investigación genética . 26 (3): 297–305. doi : 10.1017/S0016672300016098 . PMID 178574.
- ^ Oyedotun, Kayode S.; Lemire, Bernard D. (2004). "La estructura cuaternaria de la succinato deshidrogenasa de Saccharomyces cerevisiae". Journal of Biological Chemistry . 279 (10): 9424–9431. doi : 10.1074/jbc.M311876200 . PMID 14672929.
- ^ Avenot, Hervé F.; Michailides, Themis J. (2010). "Progresos en la comprensión de los mecanismos moleculares y la evolución de la resistencia a los fungicidas inhibidores de la succinato deshidrogenasa (SDHI) en hongos fitopatógenos". Protección de cultivos . 29 (7): 643–651. doi :10.1016/j.cropro.2010.02.019.
- ^ Worthing CR, ed. (1987). Manual de plaguicidas: un compendio mundial (octava edición). Consejo Británico de Protección de Cultivos. pág. 624. ISBN 0948404019.
- ^ Base de datos de propiedades de pesticidas (15 de junio de 2023). "Oxycarboxin". Universidad de Hertfordshire . Consultado el 7 de agosto de 2023 .
