Orlando Bonsignori (fallecido en 1273) fue un banquero italiano de Siena .
Era hijo de Bonsignore di Bernardo, un comerciante menor, pero Orlando, junto con su hermano Bonifazio, amplió la fortuna familiar hasta que en 1230 estuvo entre los mayores contribuyentes de Siena. La amistad con el Papa Inocencio IV llevó a los Bonsignori a actuar como sus agentes y banqueros.
En 1255, tras la muerte de Bonifazio, Orlando formó un consorcio llamado Gran Tavola ("Gran Mesa"), que pronto se convirtió en el banco más poderoso de Europa. Se convirtió en el banquero exclusivo de los depósitos de las rentas de los Estados Pontificios y, bajo el Papa Clemente IV , de los diezmos eclesiásticos para Tierra Santa . La Gran Tavola apoyó a Carlos de Anjou en su conquista del Reino de Sicilia y se benefició enormemente de su victoria sobre los Hohenstaufen .
Orlando Bonsignori murió en 1273. Después de su muerte, la Gran Tavola pronto decayó y finalmente quebró a principios del siglo XIV.