El cianógeno es el compuesto químico con la fórmula ( C N ) 2 . El nitruro de carbono estable más simple , es un gas incoloro y altamente tóxico con un olor acre . La molécula es un pseudohalógeno . Las moléculas de cianógeno constan de dos grupos CN ‒ análogos a las moléculas de halógeno diatómico, como Cl 2 , pero mucho menos oxidantes. Los dos grupos ciano están unidos entre sí en sus átomos de carbono : N≡C‒C≡N, aunque se han detectado otros isómeros . [6] El nombre también se utiliza para el radical CN, [7] y, por lo tanto, se utiliza para compuestos como el bromuro de cianógeno (NCBr) [8] (pero vea también Radical ciano ). Cuando se quema a mayor presión con oxígeno, es posible obtener una llama teñida de azul, cuya temperatura es de aproximadamente 4800 °C (es posible una temperatura más alta con ozono). Se considera como el gas con la segunda temperatura de combustión más alta (después del dicianoacetileno ).
El cianógeno es el anhídrido de la oxamida :
Aunque la oxamida se fabrica a partir del cianógeno por hidrólisis: [9]
El cianógeno se genera generalmente a partir de compuestos de cianuro . Un método de laboratorio implica la descomposición térmica del cianuro de mercurio :
O bien, se pueden combinar soluciones de sales de cobre (II) (como el sulfato de cobre (II) ) con cianuros; se forma un cianuro de cobre (II) inestable que se descompone rápidamente en cianuro de cobre (I) y cianógeno. [10]
En la industria, se crea por oxidación del cianuro de hidrógeno , generalmente utilizando cloro sobre un catalizador de dióxido de silicio activado o dióxido de nitrógeno sobre una sal de cobre . También se forma cuando el nitrógeno y el acetileno reaccionan mediante una chispa o descarga eléctrica. [11]
El cianógeno es NCCN. Existen isómeros menos estables en los que el orden de los átomos difiere. El isocianógeno (o cianoisocianógeno) es NCNC, el diisocianógeno es CNNC y el diazodicarbono [ cita requerida ] es CCNN.
El paracianógeno es un polímero de cianógeno. Se puede preparar mejor calentando cianuro de mercurio (II) . También se puede preparar calentando cianuro de plata , cianato de plata , yoduro de cianógeno o yoduro cianúrico. [12] También se puede preparar mediante la polimerización de cianógeno a 300 a 500 °C (572 a 932 °F) en presencia de impurezas traza. El paracianógeno también se puede convertir de nuevo en cianógeno calentándolo a 800 °C (1470 °F). [9] Según la evidencia experimental, se cree que la estructura de este material polimérico es bastante irregular, con la mayoría de los átomos de carbono siendo de tipo sp 2 y dominios localizados de conjugación π . [13]
El cianógeno fue sintetizado por primera vez en 1815 por Joseph Louis Gay-Lussac , quien determinó su fórmula empírica y lo nombró. Gay-Lussac acuñó la palabra "cianógeno" a partir de las palabras griegas κυανός (kyanos, azul) y γεννάω (gennao, crear), porque el cianuro fue aislado por primera vez por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele a partir del pigmento azul de Prusia . [14] Adquirió importancia con el crecimiento de la industria de fertilizantes a fines del siglo XIX y sigue siendo un intermediario importante en la producción de muchos fertilizantes. También se utiliza como estabilizador en la producción de nitrocelulosa .
El cianógeno se encuentra comúnmente en los cometas . [15] En 1910, un análisis espectroscópico del cometa Halley encontró cianógeno en la cola del cometa, lo que provocó el temor público de que la Tierra se envenenaría al pasar por la cola. La gente de Nueva York usaba máscaras de gas y los comerciantes vendían "pastillas para cometas" falsas que supuestamente neutralizaban el envenenamiento. [15] Debido a la naturaleza extremadamente difusa de la cola, no hubo ningún efecto cuando el planeta pasó a través de ella. [16] [17]
Al igual que otros cianuros , el cianógeno es muy tóxico, ya que se reduce fácilmente a cianuro, que envenena el complejo citocromo c oxidasa , interrumpiendo así la cadena de transferencia de electrones mitocondrial . El gas cianógeno es un irritante para los ojos y el sistema respiratorio. La inhalación puede provocar dolor de cabeza, mareos, pulso acelerado, náuseas, vómitos, pérdida de conciencia, convulsiones y muerte, según la exposición. [18] La dosis letal por inhalación suele oscilar entre 100 y 150 miligramos (1,5 a 2,3 granos ).
El cianógeno produce la segunda llama natural más caliente conocida (después del dicianoacetileno, también conocido como subnitruro de carbono), con una temperatura de más de 4525 °C (8177 °F) cuando se quema en oxígeno. [19] [20]
En la serie de Doctor Who " El cerebro de Morbius " (la quinta serie de la temporada 13), el Doctor sintetiza cianógeno usando cianuro de hidrógeno como material de partida y lo ventila a través de una tubería para evitar que Solon realice una cirugía en el cerebro del cuerpo de Morbius.
En Dragnet (1987), Friday (Dan Aykroyd) y Streebek (Tom Hanks) persiguen al villano que robó "el compuesto pseudohalogenado cianógeno". [21]
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: CS1 maint: DOI inactivo a partir de mayo de 2024 ( enlace )