El ácido pelargónico , también llamado ácido nonanoico , es un compuesto orgánico con fórmula estructural CH 3 (CH 2 ) 7 CO 2 H . Es un ácido graso de nueve carbonos . El ácido nonanoico es un líquido aceitoso incoloro con un olor rancio desagradable. Es casi insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgánicos . Los ésteres y sales del ácido pelargónico se denominan pelargonatos o nonanoatos .
El ácido lleva el nombre de la planta pelargonium , ya que el aceite de sus hojas contiene ésteres del ácido.
Junto con el ácido azelaico , se produce industrialmente mediante ozonólisis del ácido oleico . [2]
Alternativamente, el ácido pelargónico se puede producir en un proceso de dos pasos que comienza con la dimerización e hidroesterificación acopladas de 1,3- butadieno . Este paso produce un éster C9 doblemente insaturado, que puede hidrogenarse para dar ésteres de ácido pelargónico. [3]
Una preparación de laboratorio implica la oxidación con permanganato de 1-deceno . [4]
El ácido pelargónico se encuentra naturalmente en forma de ésteres en el aceite de pelargonio .
Como aromatizantes se utilizan ésteres sintéticos del ácido pelargónico, como el pelargonato de metilo. El ácido pelargónico también se utiliza en la preparación de plastificantes y lacas . El derivado 4-nonanoilmorfolina es un ingrediente de algunos aerosoles de pimienta .
La sal amónica del ácido pelargónico, pelargonato de amonio , es un herbicida . Se usa comúnmente junto con glifosato , un herbicida no selectivo, para un efecto de quema rápido en el control de malezas en el césped . Funciona provocando fugas en las membranas de las células vegetales, lo que permite que las moléculas de clorofila escapen del cloroplasto. Bajo la luz del sol, estas moléculas mal colocadas causan un inmenso daño oxidativo a la planta. [5]
La forma metilo y el pelargonato de etilenglicol actúan como nematicidas contra Meloidogyne javanica sobre Solanum lycopersicum , y el metilo contra Heterodera glicinas y M. incognita sobre Glycine max . [6]
Los ésteres de ácido pelargónico son precursores de los lubricantes.
El ácido pelargónico puede ser más potente que el ácido valproico en el tratamiento de las convulsiones. [7] Además, a diferencia del ácido valproico, el ácido pelargónico no mostró ningún efecto sobre la inhibición de HDAC , lo que sugiere que es poco probable que muestre teratogenicidad relacionada con la inhibición de HDAC . [7]
