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Espectroscopia de resonancia magnética nuclear de nitrógeno-15

La espectroscopia de resonancia magnética nuclear de nitrógeno-15 ( espectroscopia de RMN de nitrógeno-15 o simplemente RMN de 15 N ) es una versión de la espectroscopia de resonancia magnética nuclear que examina muestras que contienen el núcleo de 15 N. [1] [2] La RMN de 15 N difiere en varios aspectos de las más comunes RMN de 13 C y 1 H. Para sortear las dificultades asociadas con la medición del nucleido 14 N cuadrupolar de espín 1, se emplea RMN de 15 N en muestras para su detección, ya que tiene un espín de estado fundamental de ½. Dado que el 14 N es 99,64 % abundante, la incorporación de 15 N en muestras a menudo requiere técnicas sintéticas novedosas. [3]

El nitrógeno-15 se utiliza con frecuencia en la espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN), porque a diferencia del nitrógeno-14 más abundante, que tiene un espín nuclear entero y, por lo tanto, un momento cuadrupolar, el 15N tiene un espín nuclear fraccionario de la mitad, lo que ofrece ventajas para la RMN como un ancho de línea más estrecho. Las proteínas se pueden etiquetar isotópicamente cultivándolas en un medio que contenga nitrógeno-15 como única fuente de nitrógeno. Además, el nitrógeno-15 se utiliza para etiquetar proteínas en proteómica cuantitativa (por ejemplo, SILAC ).

Implementación

La RMN de 15 N presenta complicaciones que no se encuentran en la espectroscopia de RMN de 1 H y 13 C. La abundancia natural de 0,36 % de 15 N da como resultado una pérdida importante de sensibilidad. La sensibilidad se ve agravada por su baja relación giromagnética (γ = −27,126 × 10 6 T −1 s −1 ), que es el 10,14 % de la de 1 H. La relación señal-ruido para 1 H es aproximadamente 300 veces mayor que la de 15 N con la misma intensidad de campo magnético. [4]

Propiedades físicas

Las propiedades físicas del 15 N son bastante diferentes a las de otros núcleos. Sus propiedades, junto con las de varios núcleos comunes, se resumen en la siguiente tabla.

A partir de estos datos se puede observar que, en pleno enriquecimiento, el 15 N es aproximadamente una décima parte (-27,126/267,522) de sensible que el 1 H.

Tendencias de desplazamiento químico

Valores típicos de desplazamiento químico (δ) de 15 N para grupos orgánicos comunes donde el amoníaco líquido presurizado es el estándar y se le asigna un desplazamiento químico de 0 ppm. [6]

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) recomienda utilizar CH 3 NO 2 como estándar experimental; sin embargo, en la práctica, muchos espectroscopistas utilizan NH 3 (l) presurizado en su lugar. Para 15 N, los desplazamientos químicos referenciados con NH 3 (l) son 380,5 ppm campo arriba de CH 3 NO 2NH 3 = δ CH 3 NO 2 + 380,5 ppm). Los desplazamientos químicos para 15 N son algo erráticos, pero normalmente abarcan un rango de -400 ppm a 1100 ppm con respecto a CH 3 NO 2 . A continuación se presenta un resumen de los desplazamientos químicos de 15 N para grupos orgánicos comunes referenciados con respecto a NH 3 , cuyo desplazamiento químico se asigna a 0 ppm. [6] [2]

Relación giromagnética

El signo de la relación giromagnética, γ, determina el sentido de la precesión. Se dice que los núcleos como 1 H y 13 C tienen precesión en el sentido de las agujas del reloj, mientras que el 15 N tiene precesión en el sentido contrario a las agujas del reloj. [3] [4]

A diferencia de la mayoría de los núcleos, la relación giromagnética para 15 N es negativa. Con el fenómeno de precesión de espín, el signo de γ determina el sentido (horario o antihorario) de la precesión. La mayoría de los núcleos comunes tienen relaciones giromagnéticas positivas, como 1 H y 13 C. [3] [4]

Aplicaciones

Tautomerización

Ejemplo 15 N desplazamientos químicos para tautómeros en proceso de tautomerización. [6]

La RMN de 15 N se utiliza en una amplia variedad de áreas, desde técnicas biológicas hasta inorgánicas. Una aplicación famosa en la síntesis orgánica es utilizar 15 N para monitorear los equilibrios de tautomerización en heteroaromáticos debido al cambio dramático en los cambios de 15 N entre tautómeros. [1]

RMN de proteínas

Vías de polarización de RMN de ss para los experimentos NCACX, NCOCX y CANcoCX respectivamente. En cada caso, todos los átomos de carbono y nitrógeno están marcados isotópicamente de manera uniforme o parcial con 13 C y 15 N.

La RMN de 15 N también es extremadamente valiosa en las investigaciones de RMN de proteínas. En particular, la introducción de experimentos tridimensionales con 15 N elimina la ambigüedad en los experimentos bidimensionales de 13 C– 13 C. En la resonancia magnética nuclear de estado sólido (ssNMR), por ejemplo, el 15 N se utiliza con mayor frecuencia en las secuencias de pulsos NCACX, NCOCX y CANcoCX.

Investigación de heterociclos que contienen nitrógeno

La RMN de 15 N es el método más eficaz para la investigación de la estructura de heterociclos con un alto contenido de átomos de nitrógeno (tetrazoles, triazinas y sus análogos anexados). [7] [8] El marcaje con 15 N seguido del análisis de los acoplamientos 13 C– 15 N y 1 H– 15 N se puede utilizar para establecer estructuras y transformaciones químicas de heterociclos de nitrógeno. [9]

INEPTO

Representación gráfica de la secuencia de pulsos de RMN INEPT. INEPT se utiliza a menudo para mejorar la resolución de 15 N porque puede adaptarse a relaciones giromagnéticas negativas, aumenta la polarización de Boltzmann y disminuye la relajación T 1. [3]

El método de mejora de la resolución de la señal es el método de núcleos insensibles mejorados por transferencia de polarización (INEPT). Debido a que el 15 N tiene una relación giromagnética de magnitud pequeña, la resolución es bastante pobre. Una secuencia de pulsos común que mejora drásticamente la resolución para 15 N es INEPT. INEPT es una solución elegante en la mayoría de los casos porque aumenta la polarización de Boltzmann y reduce los valores de T 1 (por lo tanto, los escaneos son más cortos). Además, INEPT puede adaptarse a relaciones giromagnéticas negativas, mientras que el efecto Overhauser nuclear común (NOE) no puede.

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Witanowski, M (1974). “Espectroscopia de RMN de nitrógeno”. Química pura y aplicada. 37, págs. 225-233. doi :10.1351/pac197437010225
  2. ^ de JH Nelson (2003). Espectroscopia de resonancia magnética nuclear . Prentice-Hall. ISBN 978-0130334510.
  3. ^ abcd MH Levitt (2008). Dinámica de espín . John Wiley & Sons Ltd. ISBN 978-0470511176.
  4. ^ abcdefgh Arthur G Palmer (2007). Espectroscopia de RMN de proteínas . Elsevier Academic Press. ISBN 978-0121644918.
  5. ^ Stone, Nicholas J (2005). "Tabla de momentos dipolares magnéticos nucleares y cuadrupolos eléctricos". Tablas de datos atómicos y datos nucleares. 90 (1), págs. 75-176. doi :10.1016/j.adt.2005.04.001
  6. ^ abc Mooney, EF; Winson, PH (1969). “Espectroscopia de resonancia magnética de nitrógeno”. Informes anuales sobre espectroscopia de RMN (2), págs. 125-152. doi :10.1016/S0066-4103(08)60321-X
  7. ^ Shestakova, Tatyana S.; Shenkarev, Zakhar O.; Deev, Sergey L.; Chupakhin, Oleg N.; Khalymbadzha, Igor A.; Rusinov, Vladimir L.; Arseniev, Alexander S. (27 de junio de 2013). "Acoplamientos de largo alcance 1H–15N J que proporcionan un método para estudios directos de la estructura y el equilibrio azida-tetrazol en una serie de azido-1,2,4-triazinas y azidopirimidinas" (PDF) . The Journal of Organic Chemistry . 78 (14): 6975–6982. doi :10.1021/jo4008207. hdl : 10995/27205 . ISSN  0022-3263. PMID  23751069.
  8. ^ Deev, Sergey L; Paramonov, Alexander S; Shestakova, Tatyana S; Khalymbadzha, Igor A; Chupakhin, Oleg N; Subbotina, Julia O; Eltsov, Oleg S; Slepukhin, Pavel A; Rusinov, Vladimir L (29 de noviembre de 2017). "Marcado 15N y determinación de la estructura de azoloazinas adamantiladas en solución". Revista Beilstein de Química Orgánica . 13 (1): 2535–2548. doi :10.3762/bjoc.13.250. ISSN  1860-5397. PMC 5727827 . PMID  29259663. 
  9. ^ Deev, Sergey L.; Khalymbadzha, Igor A.; Shestakova, Tatyana S.; Charushin, Valery N.; Chupakhin, Oleg N. (23 de agosto de 2019). "Etiquetado de 15 N y análisis de acoplamientos 13C–15N y 1H–15N en estudios de las estructuras y transformaciones químicas de heterociclos de nitrógeno". RSC Advances . 9 (46): 26856–26879. Bibcode :2019RSCAd...926856D. doi : 10.1039/C9RA04825A . ISSN  2046-2069. PMC 9070671 . PMID  35528595.