El terc -butóxido de sodio (o t -butóxido de sodio ) es un compuesto químico con la fórmula (CH3 ) 3CONa ( abr. NaOtBu ). [2] Es una base fuerte, no nucleófila . Es inflamable y sensible a la humedad. A veces se escribe en la literatura química como t -butóxido de sodio. Es similar en reactividad al terc -butóxido de potasio más común .
Una de las aplicaciones del terc -butóxido de sodio es como base no nucleófila. Se ha utilizado ampliamente en la aminación de Buchwald-Hartwig , como en este ejemplo típico: [4]
Una aminación típica de Buchwald-Hartwig utilizando terc-butóxido de sodio
El terc-butóxido de sodio se utiliza para preparar complejos de terc-butóxido. Por ejemplo, el hexa(terc-butoxi)ditungsteno(III) se obtiene mediante la reacción de metátesis de la sal a partir de un heptacloruro de ditungsteno: [5]
Tert-amiloxido de sodio ( NaOC(CH 3 ) 2 C 2 H 5 ), un análogo altamente soluble del terc-butóxido de sodio [8]
Referencias
^ Dewick, Paul M. (20 de marzo de 2013). Fundamentos de química orgánica: para estudiantes de farmacia, química medicinal y química biológica. John Wiley & Sons. ISBN 978-1-118-68196-1.
^ http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=en&N4=359270%7CALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&F=SPEC [ enlace muerto permanente ]
^ PM. Dewick, 2013. Fundamentos de química orgánica: para estudiantes de farmacia, química medicinal y química biológica. John Wiley & Sons; pág. 157. ISBN 978-1-118-68196-1
^ Yang, Bryant H.; Buchwald, Stephen L. (1999). "Aminación catalizada por paladio de haluros y sulfonatos de arilo". Journal of Organometallic Chemistry . 576 (1–2): 125–146. doi :10.1016/S0022-328X(98)01054-7.
^ Broderick, Erin M.; Browne, Samuel C.; Johnson, Marc JA (2014). "Hexa(alcóxidos) de dimolibdeno y ditungsteno". Síntesis inorgánica: volumen 36. Vol. 36. págs. 95–102. doi :10.1002/9781118744994.ch18. ISBN978-1-118-74499-4.
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^ H. Nekola; F. Olbrich; U. Behrens (2002). "Kristall- und Molekülstrukturen von Lithium- und Natrium- tert -butoxid". Z. Anorg. Allg. Química. 628 (9–10): 2067–2070. doi :10.1002/1521-3749(200209)628:9/10<2067::AID-ZAAC2067>3.0.CO;2-N.
^ Bennett, Chad E. (2008). " Terc -Amilóxido de sodio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rn01008. ISBN978-0-471-93623-7.
