La bis(trimetilsilil)amida de sodio es un compuesto organosilícico de fórmula NaN(Si(CH 3 ) 3 ) 2 . Esta especie, normalmente llamada NaHMDS (hexametildisilazida de sodio), es una base fuerte utilizada para reacciones de desprotonación o reacciones catalizadas por bases. Sus ventajas son que se encuentra disponible comercialmente como sólido y es soluble no solo en éteres, como THF o éter dietílico , sino también en disolventes aromáticos, como benceno y tolueno en virtud de los grupos TMS lipofílicos . [1]
El NaHMDS se destruye rápidamente con el agua para formar hidróxido de sodio y bis(trimetilsilil)amina .
Aunque el enlace Na–N es covalente polar en estado sólido, cuando se disuelve en disolventes no polares este compuesto es trimérico y consiste en un anillo central Na 3 N 3 . [2]
El NaHMDS se utiliza como base fuerte en la síntesis orgánica . Reacciones típicas:
El NaHMDS desprotona compuestos que contienen enlaces O–H, S–H y N–H débilmente ácidos, entre los que se incluyen las cianhidrinas y los tioles . [5]
El NaHMDS convierte los haluros de alquilo en aminas en un proceso de dos pasos que comienza con la N-alquilación seguida de la hidrólisis de los enlaces N-Si:
donde X es un halógeno y R es un alquilo .
Este método se ha extendido a la aminometilación a través del reactivo CH 3 OCH 2 N(Si(CH 3 ) 3 ) 2 , que contiene un grupo metoxi desplazable CH 3 O –.
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volúmenes recopilados , vol. 10, pág. 301.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volúmenes recopilados , vol. 10, pág. 231.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volúmenes recopilados , vol. 10, pág. 147.