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Etilamina

La etilamina , también conocida como etanamina , es un compuesto orgánico con la fórmula CH3CH2NH2 . Este gas incoloro tiene un fuerte olor parecido al del amoníaco . Se condensa justo por debajo de la temperatura ambiente hasta convertirse en un líquido miscible con prácticamente todos los disolventes. Es una base nucleófila , como es típico de las aminas . La etilamina se utiliza ampliamente en la industria química y la síntesis orgánica . [4] Es una sustancia química de la lista I de la DEA según 21 CFR § 1310.02.

Síntesis

La etilamina se produce a gran escala mediante dos procesos. El más común es el etanol y el amoníaco, que se combinan en presencia de un catalizador de óxido :

CH 3 CH 2 OH + NH 3 → CH 3 CH 2 NH 2 + H 2 O

En esta reacción, la etilamina se coproduce junto con dietilamina y trietilamina . En total, se producen industrialmente aproximadamente 80 millones de kilogramos/año de estas tres aminas. [4] También se produce mediante aminación reductora de acetaldehído .

CH 3 CHO + NH 3 + H 2 → CH 3 CH 2 NH 2 + H 2 O

La etilamina se puede preparar por otras vías, pero no son económicas. El etileno y el amoníaco se combinan para dar etilamina en presencia de una amida sódica o catalizadores básicos relacionados . [5]

H 2 C = CH 2 + NH 3 → CH 3 CH 2 NH 2

La hidrogenación de acetonitrilo , acetamida y nitroetano produce etilamina. Estas reacciones se pueden llevar a cabo de forma estequiométrica utilizando hidruro de litio y aluminio . En otra ruta, la etilamina se puede sintetizar mediante sustitución nucleofílica de un haloetano (como cloroetano o bromoetano ) con amoníaco , utilizando una base fuerte como el hidróxido de potasio . Este método produce cantidades significativas de subproductos, entre ellos dietilamina y trietilamina . [6]

CH3CH2Cl + NH3 + KOH CH3CH2NH2 + KCl + H2O

La etilamina también se produce de forma natural en el cosmos; es un componente de los gases interestelares. [7]

Reacciones

Al igual que otras aminas alifáticas simples , la etilamina es una base débil : se ha determinado que el pKa de [CH 3 CH 2 NH 3 ] + es 10,8 [8] [9]

La etilamina sufre las reacciones previstas para una amina de alquilo primaria, como la acilación y la protonación . La reacción con cloruro de sulfurilo seguida de la oxidación de la sulfonamida da lugar al dietil diazeno , EtN=NEt. [10] La etilamina se puede oxidar utilizando un oxidante fuerte como el permanganato de potasio para formar acetaldehído .

La etilamina, al igual que otras aminas primarias pequeñas, es un buen disolvente para el metal litio , ya que produce el ion [Li(amina) 4 ] + y el electrón solvatado . Estas soluciones se utilizan para la reducción de compuestos orgánicos insaturados , como naftalenos [11] y alquinos .

Aplicaciones

La etilamina es un precursor de muchos herbicidas, entre ellos la atrazina y la simazina . También se encuentra en productos de caucho. [4]

La etilamina se utiliza como precursor químico junto con el benzonitrilo (a diferencia del o-clorobenzonitrilo y la metilamina en la síntesis de ketamina) en la síntesis clandestina de agentes anestésicos disociativos ciclidina (el análogo de la ketamina al que le falta el grupo 2-cloro en el anillo de fenilo, y su análogo N-etilo) que están estrechamente relacionados con el conocido agente anestésico ketamina y la droga recreativa fenciclidina y se han detectado en el mercado negro, comercializándose para su uso como alucinógeno y tranquilizante recreativo . Esto produce una ciclidina con el mismo mecanismo de acción que la ketamina ( antagonismo del receptor NMDA ) pero con una potencia mucho mayor en el sitio de unión del PCP, una vida media más larga y efectos parasimpaticomiméticos significativamente más prominentes . [12]

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 12.ª edición, 3808 .
  2. ^ abc Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0263". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ ab "Etilamina". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ abc Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Aminas alifáticas" Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi :10.1002/14356007.a02_001
  5. ^ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Método y dispositivo para producir etilamina y butilamina Archivado el 12 de septiembre de 2012 en archive.today , Patente de Estados Unidos 7161039.
  6. ^ Sustitución nucleofílica, cloroetano y amoníaco Archivado el 28 de mayo de 2008 en Wayback Machine , St Peter's School
  7. ^ NRAO, "Los descubrimientos sugieren un comienzo cósmico helado para los aminoácidos y los componentes del ADN", 28 de febrero de 2013
  8. ^ Wilson y Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9.ª ed. (1991), (JN Delgado y WA Remers, Eds.) pág. 878, Filadelfia: Lippincott y 10.63.
  9. ^ HK Hall, Jr. (1957). "Correlación de las fuerzas de base de las aminas". J. Am. Chem. Soc . 79 (20): 5441–5444. doi :10.1021/ja01577a030.
  10. ^ "AZOETANO". Síntesis orgánicas . 52 : 11. 1972. doi :10.15227/orgsyn.052.0011.
  11. ^ Kaiser, EM; Benkeser RA Δ9,10-Octalin Archivado el 30 de septiembre de 2007 en Wayback Machine , Organic Syntheses , Volumen recopilado 6, pág. 852 (1988)
  12. ^ "Informe de revisión crítica de la Organización Mundial de la Salud sobre la ketamina, 34º ECDD 2006/4.3" (PDF) .

Enlaces externos