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N-Metil-2-pirrolidona

La N -metil-2-pirrolidona ( NMP ) es un compuesto orgánico que consiste en una lactama de 5 miembros . Es un líquido incoloro, aunque las muestras impuras pueden aparecer amarillas. Es miscible con agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos comunes. También pertenece a la clase de disolventes apróticos dipolares como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido . Se utiliza en las industrias petroquímica, de polímeros y de baterías como disolvente, explotando su no volatilidad y capacidad para disolver diversos materiales (incluido el difluoruro de polivinilideno , PVDF). [3] La baja toxicidad también es una razón para utilizar este disolvente.

Preparación

El NMP se produce industrialmente mediante una conversión típica de éster a amida, mediante el tratamiento de gamma-butirolactona con metilamina . Las rutas alternativas incluyen la hidrogenación parcial de N-metilsuccinimida y la reacción de acrilonitrilo con metilamina seguida de hidrólisis . Se producen anualmente entre 200.000 y 250.000 toneladas. [3]

Aplicaciones

El NMP se utiliza para recuperar ciertos hidrocarburos generados en el procesamiento de productos petroquímicos , como la recuperación de 1,3-butadieno y acetileno . Se utiliza para absorber sulfuro de hidrógeno de instalaciones de gas agrio e hidrodesulfuración. Sus buenas propiedades de solvencia han llevado al uso de NMP para disolver una amplia gama de polímeros . Específicamente, se utiliza como disolvente para el tratamiento de superficies de textiles , resinas y plásticos recubiertos de metal o como decapante de pintura . También se utiliza como disolvente en la preparación comercial de sulfuro de polifenileno . El NMP se utiliza en la producción de fibras de aramida Twaron y Kevlar . En la industria farmacéutica, la N -metil-2-pirrolidona se utiliza en la formulación de medicamentos por vía oral y transdérmica. [4] También se utiliza mucho en la fabricación de baterías de iones de litio , como disolvente para la preparación de electrodos, porque el NMP tiene una capacidad única para disolver el aglutinante de fluoruro de polivinilideno .

Seguridad

La N-metil-2-pirrolidona (NMP) está clasificada como tóxica para la reproducción (H360D: puede dañar al feto) y puede causar irritación en la piel y los ojos, así como irritación respiratoria (H315, H319, H335) [5] . Los estudios muestran que la exposición a la NMP puede aumentar el riesgo de toxicidad para el desarrollo, incluidos abortos espontáneos y muerte fetal [6] . Se recomienda una buena ventilación y EPP para una manipulación segura [7] .

Véase también

Referencias

  1. ^ de Sigma-Aldrich Co. , 1-Metil-2-pirrolidinona. Recuperado el 22 de marzo de 2022.
  2. ^ "N-Metilpirrolidona_msds".
  3. ^ ab Harreus, Albrecht Ludwig; Backes, R.; Eichler, J.-O.; Feuerhake, R.; Jäkel, C.; Mahón, U.; Pinkos, R.; Vogelsang"2-pirrolidona, R. (2011). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_457.pub2. ISBN 978-3527306732.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: nombres numéricos: lista de autores ( enlace )
  4. ^ "Solubilizador de fármacos Pharmasolve®" (PDF) . PharmaGuide . International Specialty Products, una división de Ashland Inc. : Página 9 . Consultado el 6 de junio de 2012 .
  5. ^ "Hoja de datos de seguridad de NMP de Sigma-Aldrich". Sigma-Aldrich . Consultado el 15 de octubre de 2024 .
  6. ^ "Reglamento de determinados usos en virtud de la Ley de control de sustancias tóxicas: cloruro de metileno y N-metilpirrolidona". Agencia de Protección Ambiental . Consultado el 15 de octubre de 2024 .
  7. ^ "Hoja de datos de seguridad de NMP de JMNSpecialties". JMNSpecialties . Consultado el 15 de octubre de 2024 .