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Dimetilacetamida

La dimetilacetamida ( DMAc o DMA ) es el compuesto orgánico de fórmula CH 3 C (O) N (CH 3 ) 2 . Este líquido incoloro, miscible en agua y de alto punto de ebullición se utiliza comúnmente como disolvente polar en síntesis orgánica . El DMA es miscible con la mayoría de los demás disolventes, aunque es poco soluble en hidrocarburos alifáticos .

Síntesis y producción.

El DMA se prepara comercialmente mediante la reacción de dimetilamina con anhídrido acético o ácido acético . La deshidratación de la sal de dimetilamina y ácido acético también proporciona este compuesto: [5]

CH 3 CO 2 H·HN(CH 3 ) 2 → H 2 O + CH 3 CON(CH 3 ) 2

La dimetilacetamida también se puede producir mediante la reacción de dimetilamina con acetato de metilo . [6]

Una ruta hacia la dimetilacetamida

La separación y purificación del producto se realiza mediante destilación multietapa en columnas de rectificación. El DMA se obtiene con un rendimiento esencialmente cuantitativo (99%) referido a acetato de metilo. [6]

Reacciones y aplicaciones

Las reacciones químicas de la dimetilacetamida son típicas de las amidas N , N -disustituidas . La hidrólisis del enlace acil-N se produce en presencia de ácidos :

CH 3 CON(CH 3 ) 2 + H 2 O + HCl → CH 3 COOH + (CH 3 ) 2 NH 2 + Cl −

Sin embargo, es resistente a las bases. Por esta razón, el DMA es un disolvente útil para reacciones que involucran bases fuertes como el hidróxido de sodio . [7]

La dimetilacetamida se utiliza comúnmente como disolvente para fibras (p. ej., poliacrilonitrilo , spandex ) o en la industria de adhesivos . [5] También se emplea en la producción de productos farmacéuticos y plastificantes como medio de reacción.

Una solución de cloruro de litio en DMAc (LiCl/DMAc) puede disolver la celulosa . A diferencia de muchos otros disolventes de celulosa, LiCl/DMAc proporciona una dispersión molecular, es decir, una "verdadera solución". Por este motivo, se utiliza en cromatografía de permeación en gel para determinar la distribución de masa molar de muestras de celulosa.

La dimetilacetamida también se utiliza como excipiente en fármacos, por ejemplo, en Vumon ( tenipósido ), Busulfex ( busulfán ) o Amsidina ( amsacrina ).

Toxicidad

La dimetilacetamida, como la mayoría de las alquilamidas simples, tiene una toxicidad aguda baja. La exposición crónica puede causar hepatotoxicidad . [8] [9] [10] [11] En dosis altas (400 mg/kg de masa corporal al día), la dimetilacetamida provoca efectos en el sistema nervioso central (p. ej. , depresión , alucinaciones y delirios ). [8] [12] [13]

La dimetilacetamida puede ser incompatible con el policarbonato o el ABS . Los dispositivos (p. ej. jeringas) que contienen policarbonato o ABS pueden disolverse al entrar en contacto con dimetilacetamida. [14]

Regulación

En 2011, la dimetilacetamida fue identificada en la UE como Sustancia extremadamente preocupante (SVHC) debido a su toxicidad para la reproducción . [15] En 2014, la Comisión Europea inició una investigación para restringir el uso de dimetilacetamida en la UE según REACH . [dieciséis]

En 2015, el CNESST (Comité de Normas, Equidad, Salud y Seguridad en el Trabajo de Quebec ) adoptó una clasificación más estricta de la dimetilacetamida: [17]

Referencias

  1. ^ Munro, DD; Stoughton, RB (1965). "Dimetilacetamida (DMAC) y dimetilformamida (DMFA). Efecto sobre la absorción percutánea". Archivos de Dermatología . 92 (5): 585–586. doi :10.1001/archderm.1965.01600170101020. PMID  5844405.
  2. ^ Iloukhani, H., K. Khanlarzadeh. "Densidades, viscosidades e índices de refracción para mezclas binarias y ternarias de N, N-dimetilacetamida (1) + 2-metilbutan-2-ol (2) + acetato de etilo (3) a 298,15 K en una región líquida y a presión ambiente. ". Revista de datos de química e ingeniería, 51.4 (2006): 1226–1231. doi :10.1021/je050538q.
  3. ^ abc Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0218". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ ab "Dimetil acetamida". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  5. ^ ab Cheung, H.; Tanque, RS; Torrence, GP "Ácido acético". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_045.pub2. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ ab Grafmans, Horst; Maas, Steffen; Weck, Alejandro; Rütter, Heinz; Schulz, Michael; Ross, Karl-Heinz. "Método para la producción de n, n-dimetilacetamida (DMAC)". Patentes de Google . BASF SE . Consultado el 18 de julio de 2019 .
  7. ^ Zen, S.; Kaji, E. (1977). "Nitrosuccinato de dimetilo". Síntesis orgánicas . 57 : 60; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 503.
  8. ^ ab Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. y Departamento de Trabajo de EE. UU. (1978) Directrices de salud ocupacional para la dimetilacetamida. Ahora: Guía de salud ocupacional para riesgos químicos. Número de publicación del DHHS (NIOSH) 81-123. Enero de 1981. Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  9. ^ Baum, SL; Suruda, AJ (1997). "Hepatitis tóxica por dimetilacetamida". Revista Internacional de Salud Ocupacional y Ambiental . 3 (1): 1–4. doi :10.1179/oeh.1997.3.1.1. PMID  9891094.
  10. ^ Lee, CY; Jung, S.-J.; Kim, SA; Park, K.-S.; Ja, B.-G. (2006). "Incidencia de lesión hepática inducida por dimetilacetamida entre nuevos empleados en una cohorte de trabajadores de fibra de elastano". Medicina del Trabajo y Ambiental . 63 (10): 688–693. doi :10.1136/oem.2005.023580. PMC 2078052 . PMID  16728503. 
  11. ^ Gong, W.; Liu, X.; Zhu, B. (2016). "Hepatitis tóxica ocupacional inducida por dimetilacetamida con recurrencia a corto plazo: informe de un caso poco común". Revista de enfermedades torácicas . 8 (6): E408–E411. doi : 10.21037/jtd.2016.04.44 . PMC 4885965 . PMID  27293868. 
  12. ^ Weiss, AJ; Jackson, LG; Carabasi, RA; Mancall, EL; Blanco, JC (1962). "Un estudio de fase I de dimetilacetamida". Informes de quimioterapia contra el cáncer . 16 (febrero de 1962): 477–485. PMID  14005853.
  13. ^ Weiss, AJ; Mancall, EL; Koltes, JA; Blanco, JC; Jackson, LG (1962). "Dimetilacetamida: un agente alucinógeno hasta ahora no reconocido". Ciencia . 136 (3511): 151-152. Código Bib : 1962 Ciencia... 136.. 151W. doi : 10.1126/ciencia.136.3511.151. PMID  14005854. S2CID  20098340.
  14. ^ La FDA advierte a los profesionales de la salud que no utilicen Treanda Inyección (solución) con dispositivos de transferencia de sistema cerrado, adaptadores y jeringas que contengan policarbonato o acrilonitrilo-butadieno-estireno. 10 de marzo de 2015.
  15. ^ Acuerdo del Comité de los Estados miembros sobre la identificación de N,N-dimetilacetamida (DMAC) como sustancia extremadamente preocupante - Adoptado el 24 de noviembre de 2011.
  16. ^ Reglamento (UE) n.º 895/2014 de la Comisión, Diario Oficial de la Unión Europea, 19.08.2014.
  17. ^ Commission des normes, de l'équité, de la santé et de la sécurité du travail (CNESST), Quebec, Canadá: clasificación WHMIS 2015 de N, N-dimetilacetamida.

enlaces externos