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N-metiltriptamina

La N -metiltriptamina ( NMT ), también conocida como monometiltriptamina , es un compuesto químico de la familia de las triptaminas y un compuesto natural que se encuentra en el cuerpo humano y en ciertas plantas.

Se biosintetiza en humanos a partir de triptamina por ciertas enzimas N -metiltransferasas , como la indoletilamina N -metiltransferasa . [1] [2] Es un componente conocido en la orina humana. [3] El NMT es un alcaloide derivado del L -triptófano que se ha encontrado en la corteza , los brotes y las hojas de varios géneros de plantas , incluidos Virola , Acacia , Mimosa y Desmanthus , a menudo junto con los compuestos relacionados N , N -dimetiltriptamina (DMT) y 5-metoxi- N , N -dimetiltriptamina (5-MeO-DMT). [4]

El NMT actúa como agonista del receptor de serotonina y agente liberador de serotonina [5] y produce efectos psicoactivos y alucinógenos en humanos. [6]

Efectos

La administración oral de NMT no parece producir efectos psicoactivos , probablemente como resultado de un extenso metabolismo de primer paso . [7] Sin embargo, puede volverse activa al combinarse con un inhibidor de la MAO A (IMAO). [7]

La NMT, por vaporización, muestra actividad psicoactiva en dosis de 50 a 100 mg, con una duración de 45 a 70  minutos; se dice que la duración de los efectos visuales es de solo 15 a 30 segundos. Los efectos son principalmente no visuales. [6] [8]

Farmacología

Se sabe que el NMT actúa como un potente agonista completo del receptor de serotonina 5-HT 2A ( EC 50Concentración efectiva máxima a la mitad de la descripción emergente= 50,7  nM; Emáx .Información sobre herramientas de máxima eficacia= 96%). [5] Se ha informado que es inactivo en la activación de la vía β-arrestina del receptor y, por lo tanto, parece ser un agonista sesgado del receptor de serotonina 5-HT 2A . [5] A diferencia del receptor de serotonina 5-HT 2A , el fármaco no es un agonista del receptor de serotonina 5-HT 1A . [5]

Además de su agonismo sobre el receptor de serotonina 5-HT 2A , la NMT es un potente agente liberador de serotonina ( EC 50 = 22,4  nM). [5] También libera dopamina y noradrenalina mucho más débilmente ( EC 50 = 321  nM y 733  nM, respectivamente; 14 y 33 veces menos que la serotonina, respectivamente). [5]

Legalidad

En los Estados Unidos, la NMT se considera una sustancia controlada de la Lista 1 como isómero posicional de la alfa-metiltriptamina (AMT) [9].

Véase también

Referencias

  1. ^ Lindemann L, Hoener MC (mayo de 2005). "Un renacimiento de las aminas traza inspirado en una nueva familia de GPCR". Tendencias en ciencias farmacológicas . 26 (5): 274–281. doi :10.1016/j.tips.2005.03.007. PMID  15860375.
  2. ^ Burchett SA, Hicks TP (agosto de 2006). "Las misteriosas aminas traza: neuromoduladores proteicos de la transmisión sináptica en el cerebro de los mamíferos". Progress in Neurobiology . 79 (5–6): 223–246. doi :10.1016/j.pneurobio.2006.07.003. PMID  16962229. S2CID  10272684.
  3. ^ Forsström T, Tuominen J, Karkkäinen J (2001). "Determinación de indolaminas N-dimetiladas potencialmente alucinógenas en orina humana mediante HPLC/ESI-MS-MS". Revista escandinava de investigación clínica y de laboratorio . 61 (7): 547–56. doi :10.1080/003655101753218319. PMID  11763413. S2CID  218987277.
  4. ^ Ott, J. Pharmacotheon: Fármacos enteogénicos, sus fuentes vegetales y su historia (1993), ISBN 0-9614234-2-0
  5. ^ abcdef Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (octubre de 2014). "Interacción de triptaminas psicoactivas con transportadores de aminas biógenas y subtipos de receptores de serotonina". Psychopharmacology (Berl) . 231 (21): 4135–4144. doi :10.1007/s00213-014-3557-7. PMC 4194234. PMID  24800892 . 
  6. ^ de Shulgin A, Shulgin A (1997). TiHKAL . Berkeley: Transform Press.
  7. ^ ab Foye WO, Lemke TL, Williams DA (2002). "Alucinógenos, estimulantes y drogas de abuso". Principios de química medicinal de Foye (5.ª ed.). pág. 439. ISBN 9780683307375.
  8. ^ Nen - conferencia presentada en la conferencia EGA, Victoria, Australia 4/12/2011; y Breaking Conventions, Londres 12/7/2013.
  9. ^ "Libro naranja: lista de sustancias controladas y productos químicos regulados" (PDF) . División de Control de Desvíos del Departamento de Justicia de los EE. UU . . Agosto de 2023. Archivado (PDF) del original el 6 de septiembre de 2023.

Enlaces externos