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N-Metil-2-pirrolidona

La N -metil-2-pirrolidona ( NMP ) es un compuesto orgánico que consiste en una lactama de 5 miembros . Es un líquido incoloro, aunque las muestras impuras pueden aparecer amarillas. Es miscible con agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos comunes. También pertenece a la clase de disolventes apróticos dipolares como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido . Se utiliza en las industrias petroquímica, de polímeros y de baterías como disolvente, explotando su no volatilidad y capacidad para disolver diversos materiales (incluido el difluoruro de polivinilideno , PVDF). [3] La baja toxicidad también es una razón para utilizar este disolvente.

Preparación

El NMP se produce industrialmente mediante una conversión típica de éster a amida, mediante el tratamiento de gamma-butirolactona con metilamina . Las rutas alternativas incluyen la hidrogenación parcial de N-metilsuccinimida y la reacción de acrilonitrilo con metilamina seguida de hidrólisis . Se producen anualmente entre 200.000 y 250.000 toneladas. [3]

Aplicaciones

El NMP se utiliza para recuperar ciertos hidrocarburos generados en el procesamiento de productos petroquímicos , como la recuperación de 1,3-butadieno y acetileno . Se utiliza para absorber sulfuro de hidrógeno de instalaciones de gas agrio e hidrodesulfuración. Sus buenas propiedades de solvencia han llevado al uso de NMP para disolver una amplia gama de polímeros . Específicamente, se utiliza como disolvente para el tratamiento de superficies de textiles , resinas y plásticos recubiertos de metal o como decapante de pintura . También se utiliza como disolvente en la preparación comercial de sulfuro de polifenileno . El NMP se utiliza en la producción de fibras de aramida Twaron y Kevlar . En la industria farmacéutica, la N -metil-2-pirrolidona se utiliza en la formulación de medicamentos por vía oral y transdérmica. [4] También se utiliza mucho en la fabricación de baterías de iones de litio , como disolvente para la preparación de electrodos, porque el NMP tiene una capacidad única para disolver el aglutinante de fluoruro de polivinilideno .

Seguridad

La N-metil-2-pirrolidona es un compuesto relativamente inocuo con una DL50 de 4150 mg/kg (oral, ratas). [5] No es mutagénico . [3]

Véase también

Referencias

  1. ^ de Sigma-Aldrich Co. , 1-Metil-2-pirrolidinona. Recuperado el 22 de marzo de 2022.
  2. ^ "N-Metilpirrolidona_msds".
  3. ^ abc Harreus, Albrecht Ludwig; Backes, R.; Eichler, J.-O.; Feuerhake, R.; Jäkel, C.; Mahón, U.; Pinkos, R.; Vogelsang"2-pirrolidona, R. (2011). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_457.pub2. ISBN 978-3527306732.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: nombres numéricos: lista de autores ( enlace )
  4. ^ "Solubilizador de fármacos Pharmasolve®" (PDF) . PharmaGuide . International Specialty Products, una división de Ashland Inc. : Página 9 . Consultado el 6 de junio de 2012 .
  5. ^ "Ficha de datos de seguridad". 2024-03-06 . Consultado el 2024-07-31 .