Compuesto químico
La metilnitronitrosoguanidina ( MNNG [2] o MNG , NTG cuando se la denomina coloquialmente como nitrosoguanidina [3] ) es una herramienta bioquímica utilizada experimentalmente como carcinógeno y mutágeno . [1] Actúa añadiendo grupos alquilo al O 6 de la guanina y al O 4 de la timina , lo que puede provocar mutaciones de transición entre GC y AT. Estos cambios no causan una gran distorsión en la doble hélice del ADN y, por lo tanto, son difíciles de detectar por el sistema de reparación de desajustes del ADN .
En química orgánica, el MNNG se utiliza como fuente de diazometano cuando reacciona con hidróxido de potasio acuoso . [4]
El MNNG es un probable carcinógeno humano catalogado como carcinógeno del Grupo 2A por la IARC . [5]
Estabilidad
El MNNG produce diazometano, un conocido agente metilante del ADN y otros sustratos, en soluciones acuosas básicas, y ácido nitroso , un mutágeno , en soluciones ácidas. [6]
Referencias
- ^ ab Merck Index , 11.ª edición, 6017 .
- ^ Lawley, PD; Thatcher, Carolyn J. (1970-02-01). "Metilación del ácido desoxirribonucleico en células de mamíferos cultivadas por N-metil-N′-nitro-N-nitrosoguanidina. La influencia de las concentraciones celulares de tiol en el grado de metilación y el átomo de 6-oxígeno de la guanina como sitio de metilación". Revista bioquímica . 116 (4). Portland Press Ltd.: 693–707. doi :10.1042/bj1160693. ISSN 0306-3283. PMC 1185415 . PMID 5435496.
- ^ "Mutagénesis directa e inversa en C. elegans". WormBook . Consultado el 1 de diciembre de 2021 .
- ^ T. Howard Black (1983). «La preparación y las reacciones del diazometano» (PDF) . Aldrichimica Acta . 16 (1): 3–10. Archivado desde el original (PDF) el 2019-02-03 . Consultado el 2024-10-13 .
- ^ N-METIL-N'-NITRO-N-NITROSOGUANIDINA (MNNG), Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer
- ^ Hollaender, Alexander (1971). Mutágenos químicos: principios y métodos para su detección . Vol. 1. Springer Publishing . pág. 188. ISBN. 978-1-4615-8966-2.OCLC 851813793 .
