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N-etilhexedrona

La N -etilhexedrona (también conocida como α-etilaminocaprofenona , N - etilnorhexedrona , hexeno y NEH ) es un estimulante de laclase de las catinonas [2] [3] que actúa como un inhibidor de la recaptación de noradrenalina-dopamina (NDRI) con valores de CI50 de 0,0978 y 0,0467 μM, respectivamente. [4] La N -etilhexedrona se mencionó por primera vez en una serie de patentes de Boehringer Ingelheim en la década de 1960 [5], lo que condujo al desarrollo del fármaco más conocido, metilendioxipirovalerona (MDPV). [6] [ verificación fallida ] Desde mediados de la década de 2010, la N -etilhexedrona se ha vendido en línea como un fármaco de diseño . [7] [8] [9] En 2018, la N -etilhexedrona fue la segunda droga más común de la clase de catinona identificada en las incautaciones de la DEA . [10]

La N -etilhexedrona fue sintetizada por primera vez por Boehringer Ingelheim en 1964. [11] Parece haber aparecido en el mercado de productos químicos de investigación en línea a fines de 2015. [12] Es un ejemplo de una nueva sustancia psicoactiva elegida específicamente para imitar las características de las sustancias prohibidas y eludir las leyes sobre drogas. Es una de varias sustancias a las que se denomina colectivamente "sales de baño". [13]

Los informes de los usuarios caracterizan a la N -etilhexedrona como poseedora de efectos estimulantes eufóricos comparables a los del crack, la cocaína y los compuestos de tipo α-PVP , particularmente cuando se inhalan o vaporizan . Al igual que otras catinonas sustituidas , la N-etilhexedrona ha ganado notoriedad por su asociación con la redosificación compulsiva y las conductas adictivas cuando se abusa de ella.

Historia y cultura

La N -etilhexedrona fue patentada por la empresa farmacéutica alemana Boehringer Ingelheim en 1964 como un posible agente anorexígeno. La patente describe su síntesis junto con otros derivados de la aminocetona. [11]

La sustancia se extendió con una rapidez notable en el mercado de NPS en diferentes países europeos. [11] Se identificó por primera vez en una muestra del laboratorio de Aduanas belga que se recibió en el JRC en noviembre de 2015. En enero de 2016, se identificó en el JRC en una muestra proporcionada por la aduana francesa. Posteriormente, en febrero de 2016, el OEDT recibió notificaciones de la identificación de esta sustancia de otros países, como Suecia, los Países Bajos, Francia, Bélgica y Eslovenia. [14]

En 2017 fue la catinona incautada con mayor frecuencia en la UE, Noruega y Turquía. [15] En 2018, fue la catinona identificada con mayor frecuencia después de la pentilona en las incautaciones de la DEA. [13]

Química

La N -etilhexedrona es un derivado de la hexedrona , en el que el grupo metilo unido al átomo de nitrógeno está sustituido por un grupo etilo. Es estructuralmente similar a la pentedrona , y también a la α-pirrolidinohexiofenona ( A-PHP ), de la que se diferencia por la sustitución de un grupo pirrolidina por un grupo N -etilo. [11]

El compuesto es una molécula de la clase química de las catinonas . El término "catinona sustituida" se refiere a una amplia gama de sustancias basadas en la catinona , el componente activo principal de la planta khat . La catinona está constituida principalmente por un núcleo de anfetamina (un núcleo de fenetilamina con un grupo alquilo unido al carbono alfa) y un grupo de oxígeno unido al carbono beta. Las catinonas también se conocen como análogos de las anfetaminas beta-cetonas (βk) (oxígeno con doble enlace al carbono β) . En particular, la cadena principal de la catinona se puede modificar en tres lugares diferentes para crear cientos de compuestos posibles, que incluyen sustituyentes en el anillo aromático (R 2 -R 5 ), el carbono alfa (R α ) o el grupo amina (R N1 , R N2 ). [16]

En relación con la catinona, la N -etilhexedrona consta de dos sustituciones añadidas. En la posición R α , una sustitución n -butilo forma una cadena de hexano. La segunda sustitución es un grupo etilo, que está unido al grupo amina en R N2 , formando así N -etilo.

Farmacología

Hexen

Existen muy pocos datos sobre la farmacocinética y farmacodinamia humana de la N -etilhexedrona y muchas otras catinonas sustituidas introducidas recientemente, aparte de los resultados post mortem en casos de sobredosis. [17] [18] [19] Al igual que las anfetaminas, las catinonas sintéticas ejercen sus efectos estimulantes y simpaticomiméticos mediante el aumento de la concentración sináptica de catecolaminas como la dopamina , la serotonina y la noradrenalina . [20] Estas moléculas pueden inhibir los transportadores de recaptación de monoaminas produciendo una disminución de la eliminación de los neurotransmisores de la sinapsis. Además, pueden causar la liberación de aminas biógenas de los depósitos intracelulares. [21] Parece que la N -etilhexedrona tiene una alta preferencia por el transportador de dopamina. [11]

Basándose en la estructura y asumiendo que la N -etilhexedrona se metaboliza de manera similar a otras catinonas, es probable que este compuesto se metabolice a través de N -desalquilación y/o reducción del grupo carbonilo seguida de N -desalquilación. [11]

Las catinonas sintéticas son generalmente menos capaces que las anfetaminas de atravesar la barrera hematoencefálica porque el grupo beta-ceto provoca un aumento de la polaridad. A diferencia de otras catinonas sintéticas, los derivados de la pirrolidina tienen una mayor capacidad de atravesar la barrera hematoencefálica porque el anillo de pirrolidina confiere una baja polaridad a estas moléculas. Los estudios sobre el metabolismo de las catinonas sintéticas han demostrado que se encuentran N -desmetiladas, el grupo ceto se reduce a hidroxilo y los grupos alquilo del anillo se oxidan. [22]

Estatus legal

A nivel internacional, la N -etilhexedrona se agregó a la Convención de las Naciones Unidas sobre Sustancias Psicotrópicas como una sustancia controlada de la Lista II en marzo de 2020. [23] [24]

Véase también

Referencias

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