Su segundo álbum titulado Da Real World, salió a la venta el 22 de junio de 1999, y produjo los sencillos «She's A Bitch», «All N My Grill» y el hit «Hot Boyz», que ingresó al top 5 del Billboard Hot 100.
Este último, ganó un premio Grammy a la mejor interpretación femenina de rap en solitario.
Elliott llegó a ganar cuatro premios Grammy y vendió 30 millones de discos en Estados Unidos.
La pareja produjo y escribió nuevas pistas para el segundo álbum de Aaliyah, One in a Million (1996), entre ellos los sencillos «If Your Girl Only Knew», «One in a Million», «Hot Like Fire» y «4 Page Letter».
En cambio, ella firmó un contrato con East West Records, una división de Elektra Entertainment Group en aquel momento, en 1996 para crear su propio sello, el Goldmind Inc., para la que grabaría como solista.
En el mismo año, Elliott actuó en vivo en los MTV Video Music Awards para interpretar la remezcla del tema «Ladie Night» junto a su colega, la rapera Lil' Kim y con sus compañeras de rap Da Brat, Angie Martinez, y la integrante del grupo TLC, Lisa Lopes.
Elliott también produjo e hizo una aparición en el sencillo debut solo de Melanie Brown, «I Want You Back», que remató en los listados musicales del Reino Unido.