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Metolaclor

El metolaclor es un compuesto orgánico que se utiliza ampliamente como herbicida . Es un derivado de la anilina y pertenece a la familia de herbicidas cloroacetanilidas. Es muy eficaz contra las gramíneas.

Uso agrícola

El metolaclor fue desarrollado por Ciba-Geigy . Actúa inhibiendo las elongasas y las ciclasas del pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP), que forman parte de la vía de las giberelinas . Se utiliza para el control de malezas de hoja ancha y gramíneas en maíz, soja, maní, sorgo y algodón. También se utiliza en combinación con otros herbicidas.

El metolaclor es un herbicida popular en los Estados Unidos. [3] En su formulación original, el metolaclor se aplicaba como un racemato , una mezcla 1:1 de los estereoisómeros ( S ) y ( R ). El enantiómero ( R ) es menos activo y los métodos de producción modernos permiten una mayor concentración de S-metolaclor, por lo que las tasas de aplicación actuales son mucho más bajas que las formulaciones originales.

Producción y estructura básica

El metolaclor se produce a partir de 2-etil-6-metilanilina (MEA) mediante condensación con metoxiacetona . La imina resultante se hidrogena para dar principalmente la amina estereoisómera S. Esta amina secundaria se acetila con cloruro de cloroacetilo. Debido a los efectos estéricos de la anilina 2,6-disustituida, la rotación alrededor del enlace arilo-C a N está restringida. Por lo tanto, tanto el enantiómero ( R ) como el enantiómero ( S ) existen como atropisómeros . Ambos atropisómeros del ( S )-metolaclor exhiben la misma actividad biológica. [4]

Los cuatro estereoisómeros del metolaclor

Seguridad y efectos ecológicos

La Agencia Europea de Sustancias Químicas clasificó al metolaclor como un posible carcinógeno humano (categoría 2 de carcinógeno) en 2022. [5] La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (US EPA) ha clasificado al metolaclor como un posible carcinógeno humano del Grupo C, basándose en tumores hepáticos en ratas a la dosis más alta probada (HDT). [6] [7] La ​​evidencia de la bioacumulación de metolaclor en especies comestibles de peces, así como su efecto adverso en el crecimiento y el desarrollo, ha suscitado inquietudes sobre sus efectos en la salud humana y ambiental. Por ejemplo, los productos con este ingrediente activo están restringidos a aplicadores profesionales autorizados en el estado estadounidense de Massachusetts. [8] Aunque no existe una concentración máxima establecida ( nivel máximo de contaminante , MCL) para el metolaclor que esté permitida en el agua potable, la US EPA tiene un nivel de asesoramiento sanitario (HAL) de 0,525 mg/L. Se ha detectado metolaclor en aguas subterráneas y superficiales en concentraciones que van desde 0,08 a 4,5 partes por mil millones (ppb) en todo Estados Unidos [9].

El metolaclor induce efectos citotóxicos y genotóxicos en los linfocitos humanos. [10] También se han observado efectos genotóxicos en renacuajos expuestos al metolaclor. [11] La evidencia también revela que el metolaclor afecta el crecimiento celular. La división celular en levaduras se redujo, [12] y los embriones de pollo expuestos al metolaclor mostraron una disminución significativa en la masa corporal promedio en comparación con el control. [13]

Véase también

Referencias

  1. ^ Extoxnet, Universidad Estatal de Oregón
  2. ^ "EXTOXNET PIP - METOLACLORO". orst.edu . Consultado el 17 de mayo de 2015 .
  3. ^ Kiely, T., D. Donaldson y A. Grube. 2004. Ventas y uso de pesticidas en la industria: estimaciones de mercado para 2000 y 2001. Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos, Oficina de Programas de Pesticidas, Washington, DC
  4. ^ HU-Blaser (2002). "El cambio quiral de ( S )-Metolaclor: un relato personal de una odisea industrial en catálisis asimétrica". Síntesis avanzada y catálisis . 344 : 17–31. doi :10.1002/1615-4169(200201)344:1<17::AID-ADSC17>3.0.CO;2-8.
  5. ^ Álvarez, Fernando; Arena, María; Auteri, Domenica; Binaglia, Marco; Castoldi, Anna Federica; Chiusolo, Arianna; Colagiorgi, Angelo; Colas, Mathilde; Crivelente, Federica; De Lentdecker, Chloe; De Magistris, Isabel; Egsmose, Marcos; Bien, Gabriella; Ferilli, Franco; Gouliarmou, Varvara; Nogareda, Laia Herrero; Hipólito, Alessio; Istace, Frederique; Jarrah, Samira; Kardassi, Dimitra; Kienzler, Aude; Lanzoni, Anna; Lava, Roberto; Leuschner, Renata; Linguadoca, Alberto; Lythgo, Cristóbal; Magráns, Oriol; Mangas, Iris; Mirón, Ileana; Molnar, Tunde; Padovani, Laura; Panzarea, Martina; Parra Morte, Juan Manuel; Rizzuto, Simone; Serafimova, Rositsa; Sharp, Rachel; Szentes, Csaba; Szoradi, Andras; Terron, Andrea; Theobald, Anne; Tiramani, Manuela; Vianello, Giorgia; Villamar‐Bouza, Laura (febrero de 2023). "Revisión por pares de "Evaluación del riesgo de plaguicidas de la sustancia activa S-metolaclor, excluida la evaluación de las propiedades de alteración endocrina". EFSA Journal . 21 (2). doi :10.2903/j.efsa.2023.7852.
  6. ^ "S-metolaclor; Tolerancia a pesticidas". Registro Federal . EPA de EE. UU. 30 de agosto de 2006 . Consultado el 15 de octubre de 2024 .
  7. ^ USEPA, 1987. Norma de registro de pesticidas de metolaclor. Springfield, IL: Servicio de información técnica nacional.
  8. ^ Departamento de Recursos Agrícolas de Massachusetts. «Lista de protección de aguas subterráneas». Mancomunidad de Massachusetts . Consultado el 15 de octubre de 2024 .
  9. ^ Pothuluri, JV, Evans, FE, Doerge, DR, Churchwell, MI, Cerniglia, CE (1997). "Metabolismo del metolaclor por el hongo Cunninghamella elegans ". Arco. Reinar. Contaminar. Toxicol . 32 (2): 117-125. doi :10.1007/s002449900163. PMID  9069185. S2CID  20614148.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  10. ^ Rollof, B., Belluck, D., Meiser, L. (1992). "Efectos citogénicos de la cianazina y el metolaclor en linfocitos humanos expuestos in vitro". Mutat. Res. Lett . 281 (4): 295–298. doi : 10.1016/0165-7992(92)90024-C . PMID:  1373225.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  11. ^ Clements, C., Ralph, S., Petras, M. (1997). "Genotoxicidad de herbicidas seleccionados en renacuajos de Rana catesbeiana mediante el ensayo de electroforesis de ADN en gel unicelular alcalino (Comet)". Env. Mol. Mut . 29 (3): 277–288. doi :10.1002/(SICI)1098-2280(1997)29:3<277::AID-EM8>3.0.CO;2-9. PMID  9142171. S2CID  27619855.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  12. ^ Echeverrigaray, S., Gomes, LH, Taveres, FCA (1999). Aislamiento y caracterización de mutantes resistentes al metolaclor de Saccharomyces cerevisiae . Revista Mundial de Microbiología y Biotecnología. 15: 679–681.
  13. ^ Varnargy, L., Budai, P., Fejes, S., Susan, M., Francsi, T., Keseru, M., Szabo, R. (2003). Toxicidad y degradación del metolaclor (Dual 960EC) en embriones de pollo. Comunitario. Agrícola. Aplica. Biol. Ciencia 68:807–11.

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