La mescalina NBOMe o mescalina-NBOMe es una fenetilamina sustituida sintética . Es un agonista parcial de los receptores de serotonina con un pKi de 5-HT 2A originalmente informado como 7,3 (es decir, Ki de aproximadamente 50 nM), [1] aunque las técnicas más modernas lo analizaron como 140 nM en 5-HT 2A y 640 nM en 5-HT 2C , lo que lo convierte en uno de los compuestos menos potentes entre las N-bencil fenetilaminas. [2]
La NBOMe-mescalina y la NBOMe-escalina se describieron por primera vez en 1999 como resultado de una investigación realizada en la Universidad Libre de Berlín sobre su actividad como agonistas parciales en los receptores vasculares 5-HT2A de ratas. [1] La NBOMe-mescalina se describió por primera vez en septiembre de 2008 como una droga psicodélica autoadministrada por humanos en algún momento anterior no especificado. [3] Estuvo disponible por primera vez como un producto básico en el mercado de productos químicos de investigación en mayo de 2010, varios meses después de que algunos 25x- NBOMes estuvieran disponibles.
Solubilidad de la sal de clorhidrato : ~5 mg/ml en solución salina tamponada con fosfato (PBS) a pH 7,2; ~10 mg/ml en etanol y DMF ; ~20 mg/ml en DMSO . [4]
La NBOMe-mescalina se puede sintetizar a partir de mescalina y 2-metoxibenzaldehído, mediante alquilación reductora . Esto se puede hacer paso a paso, primero fabricando la imina y luego reduciendo la imina formada con borohidruro de sodio , o mediante reacción directa con triacetoxiborohidruro de sodio . Se puede lograr un método de producción alternativo que elimina la necesidad de obtener el compuesto ilegal mescalina como precursor aislado mediante una reacción en un solo recipiente utilizando 3,4,5-trimetoxifenilacetonitrilo con hidruro de litio y aluminio como agente reductor.
Existen muy pocos informes sobre el uso de NBOMe-mescalina en humanos. Los efectos psicodélicos visuales, auditivos y mentales comienzan alrededor de los 50 mg por vía intranasal. [5]
La NBOMe-mescalina no está incluida en las listas establecidas por la Convención Única de las Naciones Unidas sobre Estupefacientes de 1961 ni en su Convenio sobre Sustancias Sicotrópicas de 1971, [6] por lo que los países signatarios de estos tratados internacionales de fiscalización de drogas no están obligados por dichos tratados a controlar la NBOMe-mescalina.
La NBOMe-mescalina no está incluida en la lista de sustancias controladas programadas en los EE. UU. [7] Por lo tanto, no está programada a nivel federal en los Estados Unidos , pero es posible que la NBOMe-mescalina pueda considerarse legalmente un análogo de la mescalina y, por lo tanto, las ventas o la posesión podrían potencialmente ser procesadas bajo la Ley Federal de Análogos . [8]
Esta sustancia es una droga de clase A en el Reino Unido como resultado de la cláusula general N -bencilfenetilamina de la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971. [ 9]