El tetrafluoroborato de trimetiloxonio es el compuesto orgánico de fórmula [(CH 3 ) 3 O] + [BF 4 ] − . (A veces se la llama "sal de Meerwein" en honor a Hans Meerwein . [1] [a] ) Esta sal es un fuerte agente metilante , siendo un equivalente sintético de CH+3. Es un sólido blanco que se descompone rápidamente al exponerse a la humedad atmosférica, aunque es lo suficientemente robusto como para pesarlo rápidamente sin protección de atmósfera inerte. El tetrafluoroborato de trietiloxonio es un compuesto estrechamente relacionado.
El compuesto se prepara mediante la reacción de trifluoruro de boro con éter dimetílico y epiclorhidrina : [1]
La sal se hidroliza fácilmente:
El tetrafluoroborato de trimetiloxonio generalmente se clasifica como el reactivo comercialmente más fuerte disponible para la metilación electrófila , siendo más fuerte que los ésteres de sulfonato de metilo, incluidos el triflato de metilo y el fluorosulfonato de metilo ("metilo mágico"). [2] Sólo los reactivos exóticos de dimetilhalonio ( [Me 2 X] + [SbF 6 ] − , X = Cl, Br, I), reactivos de carboranato de metilo y el catión metildiazonio generado transitoriamente ( MeN+2) son fuentes más fuertes de metilo electrófilo.
Debido a su alta reactividad, la humedad atmosférica lo destruye rápidamente y es mejor almacenarlo en una caja de guantes con atmósfera inerte a -20 °C. Sus productos de degradación son corrosivos, aunque es considerablemente menos peligroso que el triflato de metilo o el fluorosulfonato de metilo, debido a su falta de volatilidad.
El tetrafluoroborato de trimetiloxonio es útil para la esterificación de ácidos carboxílicos en condiciones en las que las reacciones catalizadas por ácidos no son factibles: [3]