El marrón Bismarck Y, también llamado CI 21000 [1] y CI Basic Brown 1 [1], es un colorante diazoico con la fórmula idealizada [(H 2 N) 2 C 6 H 3 N 2 ] 2 C 6 H 4 . El colorante es una mezcla de compuestos estrechamente relacionados. Fue uno de los primeros colorantes azoicos, siendo descrito en 1863 por el químico alemán Carl Alexander von Martius . Se utiliza en histología para teñir tejidos. [2]
El colorante es fácil de preparar porque la diamina sirve tanto como fuente del catión diazonio como como socio de acoplamiento en la reacción de acoplamiento azo. Se cree que la síntesis comienza con la doble diazotación de la 1,3-fenilendiamina :
Se supone que este ion bis(diazonio) ataca posteriormente a dos equivalentes de 1,3-fenilendiamina:
En algunos casos, se utilizan toluendiaminas además de la fenilendiamina. Además, se cree que el colorante resultante está formado por oligómeros con tres o más grupos diazo. [2]
El marrón Y de Bismarck tiñe las mucinas ácidas de color amarillo. También tiñe de marrón los gránulos de los mastocitos . [3] Se puede utilizar con células vivas . También se utiliza para teñir el cartílago en muestras de hueso , como uno de los reactivos de tipo Schiff de Kasten en la tinción de ácido peryódico-Schiff para teñir la celulosa , y en la tinción de Feulgen para teñir el ADN . Era más común en el pasado; hoy en día se ha sustituido parcialmente por otras tinciones. También se ha utilizado para dar al jabón un color ámbar en el pasado. [4]
El marrón Bismarck Y es un componente de la tinción de Papanicolaou . [1]
También se puede utilizar como contratinción del Azul Victoria R para la tinción de microorganismos acidorresistentes .