Pudo vender la mayoría de sus potrillos en la Saratoga Yearling Sale, pero sus intenciones eran no vender al hijo de Mahubah, que su esposa había llamado «My Man o' War» en honor a él.
Cabe destacar que Feustel también había entrenado a sus padres, Fair Play y Mahubah.
Upset ya había perdido contra Man o' War en el «United States Hotel Stakes».
En el Belmont Stakes también hizo un récord que duraría 50 años, corriendo 1 3/8 millas en 2:14 1/5.
Man o' War ganó por 7 cuerpos en una humillante demostración de superioridad frente al canadiense, en Windsor, Ontario.
Cabe destacar que Sir Barton tenía diversos problemas en los cascos para cuando se corrió la carrera.
Man o' War consiguió 75000 dólares gracias a esa carrera, el mayor premio dado hasta ese día en América del Norte.
Su campaña terminó cuando Riddle optó por retirarlo, ya que para hacer la competencia más justa las autoridades hípicas habían prometido agregarle bastante peso encima a Man o' War cuando corriese.
Su primera temporada como padrillo concluyó con 13 hijos, el más destacable siendo American Flag.
Riddle no dejó que Man o' War haga servicios a muchas otras yeguas aparte de las suyas.
Los hipódromos de Estados Unidos izaron sus banderas hasta la mitad del mástil en honor a Man o' War, y 7500 personas participaron del homenaje que se realizó en Churchill Downs.